Bonjour j'ai une question (ah bon ?) voilà dans un exo type de chimie orga quand on dit dans l'énoncé ;
-"Ecrire les mécanismes d'addition en milieu acide du but-1-ène avec 1)HBr 2)H2O"
Quand on dit en milieu acide ,ça signifie qu'il y a une catalyse acide ou non ?
Parceque sans catalyse je vois pas comment spontanément il peu y avoir une addition avec H2O .
Merci !!
Sechs
Oui bah là c'est plus une question d'interprétation qu'autre chose!
Enfin bon, oui, t'es bien obligé de te mettre en milieu acide si tu veux faire ton carbocation que l'eau vient chopper par la suite...donc je vote OUI, H+ obligatoire!
Enfin, je suis pas bien sûr d'avoir compris la question en fait...
Pour l'eau, j'aurais même tendance a remplacer un acide de Bronsted par un acide de Lewis en quantité stoechiométrique.Envoyé par benji17
Enfin bon, oui, t'es bien obligé de te mettre en milieu acide si tu veux faire ton carbocation que l'eau vient chopper par la suite...donc je vote OUI, H+ obligatoire!
Enfin, je suis pas bien sûr d'avoir compris la question en fait...
Une petite hydromercuration via le Hg(OAc)2 il me semble.
Ha là pour le coup, je saurais pas dire, ça dépasse mes connaissances!
Moi je dirai addition d'un H+ sur la double liaison de l'alcène, puis addition de H2O sur le + du carbocation formé et ensuite élimination d'un H+, pour former la fonction -OH. Le H+ est donc régénéré, c'est une hydratation catalysée de l'alcène, catalyse acide. Moi je n'opterai pas pour un acide de Lewis alors que l'on peut faire plus simple.
Je me demande bien pourquoi ils se sont embétés à inventer la réaction d'hydromercuration s'il suffisait de mettre une source catalytique de H+.
Ah si j'ai une idée, peut être parce que ca marche pas avec H+.
Faire plus simple est une bonne option il est vrai quand ça marche, mais le problème c'est qu'en présence d'une source de H+, les alcènes ont tendance à réagir entre eux.
La double liaison d'un alcène non protonné attaque le carbocation issu d'un alcène protonné.
Ce qui forme un nouveau carbocation, qui va réagir avec un autre alcène, etc...
Je pense que tu vas obtenir un solide tout moche au fond de ton ballon.
Le mercure, c'est polluant, c'est toxique, et ça donne des réactions qui seront inapplicables à l'échelle industrielle.Je me demande bien pourquoi ils se sont embétés à inventer la réaction d'hydromercuration s'il suffisait de mettre une source catalytique de H+
Ah si j'ai une idée, peut être parce que ca marche pas avec H+
Faire plus simple est une bonne option il est vrai quand ça marche, mais le problème c'est qu'en présence d'une source de H+, les alcènes ont tendance à réagir entre eux.
La double liaison d'un alcène non protonné attaque le carbocation issu d'un alcène protonné.
Ce qui forme un nouveau carbocation, qui va réagir avec un autre alcène, etc...
Je pense que tu vas obtenir un solide tout moche au fond de ton ballon
La réaction fonctionne très bien avec de l'eau et un pouillème d'acide sulfurique ou perchlorique, tant qu'on ne chauffe pas trop.
Sur certains alcènes, hélas ça mène à des réarrangements de carbocations et donc à des isomérisations.
Dans les cas compliqués, on traite en présence d'un catalyseur au cobalt (1 pour 1000 ou moins) avec un réducteur (isopropanol marche bien...) et un oxydant (bullage d'oxygène marche bien). C'est propre, un peu plus complexe mais plus élégant et nettement moins polluant...
