Bendadryl - Question de chimie orga

[invite962cc07b]

Bonjour à tous,

Je suis en train de bucher sur un exercice de chimie orga, sur la synthèse d'un homologue du benadryl.

J'en suis à l'étape ou j'ai mon cycle, mon groupement méthane, mon groupement alcool issu de l'adition d'un aldéhyde sur le groupement aldéhyde du cycle que j'avais déjà mis.
L'étape d'après est sensé donner un produit et de l'eau, et sur ce produit on doit y ajouter un but-1,3-ène, le but est de créer un autre cycle...


Bon j'avoue c'est difficile à imaginer, mais la question en fait c'est à partir d'un alcool, qu'est-ce qu'on peut former comme produit qui génère de l'eau sur lequel on peut ajouter un alcène, qui à l'issu lui-même formera un cycle ?
Sachant qu'on a le droit d'utiliser autant de catalyseur, de réactifs qu'on veut pour y arriver.


Merci d'avance
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[cephalotaxine]

A première vue, je dirais que tu vas déshydrater ton alcool en alcène (d'où la perte d'eau), et cet alcène va réagir sur ton diène par réaction de Diels-Alder, ce faisant tu vas former un nouveau cycle...
Celà dit avec un shéma, ca serait plus clair

[invite962cc07b]

Je sais désolé mais là j'suis à mon taffe de tertionaute, j'en ai profité pour passer ici mais j'peux pas faire de schéma.

Merci tout de même pour la réponse.


Quand on ajoute un aldéhyde et que ça donne un groupement avec une fonction alcool et aldéhyde, , j'ai fais en sorte que la déshydratation vienne de la réaction de clemmensen sur la fonction aldéhyde;
Donc j'me retrouve avec un propanol sur mon cycle

Et j'pars de là pour rajouter l'alcène, sachant qu'il faut garder l'oxygène porté par la carbone rattaché au cycle pour récupérer une fonction cétone...

Merci pour toutes réponses j'apprécie l'effort