Chimie orga

[invite613a4e44]

Bonsoir,
j'ai quelques questions à poser concernant la stéréoisomérie:

D'une part j'aimerais savoir comment l'on peut déterminer la configuration absolue E ou Z d'une molécule ayant une double liaison entre un N et un C sachant que le N n'est du coup plus que relié à un seul substituant. Est-ce que l'on compare la position de celui-ci à la position du substituant prioritaire du carbone? Est-ce que ça devient une configuration absolue de type R,S? Bref je suis à côté de la plaque.

D'autre part comment déterminer la configuration absolue d'une molécule dont on n'a que la représentation de Fischer?

Et enfin comment déterminer les formes mésomériques d'une molécule?

Voilà merci beaucoup d'avance.
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[invite613a4e44]

Ah et encore autre chose: à partir de la représentation de Cram d'un carbone tétraédrique asymétrique y-a t'il des astuces précises qui permettent de déterminer le sens de la flèche entre les substituants parce que j'ai beau les classer correctement par ordre de priorité et regarder si ça va dans le sens des aiguilles d'une montre ou non je ne trouve pas souvent la bonne solution.

Merci beaucoup.

[persona]

Le mieux est de relire - ou de lire ! - un bon cours de stéréochimie. Par exemple :
http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/regcip.htm

[invitee6dbc8ad]

Attention! seul un atome de carbone asymétrique possédant 4 substituants différents n'a une configuration R ou S! s'il n'a que 3 substituants différents, il ne peut pas avoir de configuration R ou S puisqu'on ne peut pas trouver de priorité entre les 2 groupements identiques (si on lui met une réplique)...

@pluche!

[A voir en vidéo sur Futura]