Base de Chimie Organique

[invite4add4dad]

Voilà, je révise actuellement les substitutions et éliminations des halogénoalcanes... Je n'ai pas de problème pour ce qui est des mécanismes.

Mes difficultées viennent en fait d'un tableau censé nous indiquer selon que l'on ait un halogénoalcane I, II ou III ainsi que selon la base quelle réaction faire : E1, E2, SN1, SN2. Pour la plupart des réactions, on peut suivre le tableau sans problème mais pour certaine...

Je m'explique, par un exemple :
Prenons un halogénoalcane III et une base forte non encombrée comme OH- dilué et à froid : SN1 ou SN2 ?

A chaud et concentré, on aurait une E2, encore une fois selon ce fameux tableau, je suppose donc qu'à froid et dilué, elle est en compétition avec une SN2... Mais voilà qu'après correction au tutorat on m'indique une SN1...

Une incompréhension de ma part ?
Une erreur au tutorat ?
Les limites du tableau ?

Merci de répondre à un novice
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[persona]

Dans une base forte chaude et concentrée, il n'est pas question de former un carbocation qui est un acide de Lewis (donc pas de E1). La SN2, qui est sensible à l'encombrement stérique, est impossible sur les substrats tertiaires quelles que soient les conditions. Donc, s'il doit y avoir une substitution dans un milieu froid et dilué, ce ne peut être qu'une SN1.

[invite4add4dad]

Merci beaucoup, il ne faut donc pas que je me réfère seulement au tableau.....

J'ai compris pour la E1.
Cependant, pour la SN2 et l'encombrement stérique, c'est plus vague.

Dans une base forte concentrée à chaud, il est marqué dans mon cours qu'elle est elle aussi sensible à l'encombrement stérique, or elle est réalisable sur des substrats tertiaires.

Est-ce parce que la SN2 implique une attaque de la base sur le carbone alpha du substrat et la E2 sur un carbone béta ?

[invite424fcbe6]

oui , il y aura toujours compétition entre E2 et SN2 mais si on chauffe on favorise toujours la E2 mais , il y aura toujours un peu de produit SN2

Fraoli

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite4add4dad]

Donc il y a SN1 mais aussi SN2 ^^

[invite4add4dad]

[QUOTE=Barni;2120843]Dans une base forte concentrée à chaud, il est marqué dans mon cours qu'elle est elle aussi sensible à l'encombrement stérique, or elle est réalisable sur des substrats tertiaires.QUOTE]

elle=E2

[invite424fcbe6]

Normalement oui , mais dans certaines conditions , on aura plutôt une SN1 plutôt qu'une SN2
Fraoli

[invite424fcbe6]

On peut avoir une E2 sur un substrat tertiaire et primaire , il faut que les groupements soit en position anti mais il peut y avoir des syn elimination si l'anti n'est pas possible !
Fraoli

[invite4add4dad]

Des syn élimination ??? Sur un carbone béta ne possèdant qu'un seul hydrogène ? Ca doit dépasser mon niveau ^^