Chimie Organique

[inviteea16f624]

voila mon enoncé

La liaison carbone-halogène (C-X) est une liaison polarisée.

1°) Précisez sa polarité.

2°) Classez ces quatre composés dans l’ordre de polarité croissante de la liaison
C-X : CH3CH2Cl, CH3CH2F, CH3CH2Br, CH3CH2I.

3°) Classez ces quatre composés suivant leur ordre de réactivité dans une
réaction de substitution nucléophile et expliquer ce résultat. On donne les pKa
des acides halogénés : pKa(HI/I-)=-5,2 ; pKa(HBr/Br-)=-4,7 ; pKa (HCl/Cl-)=-2,2 ;
pKa(HF/F-)=3,2

4°) Le 2-bromo-3-méthylbutane A présente combien de stéréoisomères. Ecrivezles
dans l’espace et préciser la configuration absolue de chaque carbone
asymétrique. Quelle relation existe entre eux. Combien A possède-t-il de
conformères. Représentez le plus stable en projection de Newman.

1 et 2 c'est bon je pense

et pour le 3 je ne trouve pas ...?

quelqu'un peut il me donner un tuyau ?

merci !
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[invitea85ccf09]

C-X : CH3CH2Cl, CH3CH2F, CH3CH2Br, CH3CH2I.

3°) Classez ces quatre composés suivant leur ordre de réactivité dans une
réaction de substitution nucléophile et expliquer ce résultat. On donne les pKa
des acides halogénés : pKa(HI/I-)=-5,2 ; pKa(HBr/Br-)=-4,7 ; pKa (HCl/Cl-)=-2,2 ;
pKa(HF/F-)=3,2

Je pense qu'ils veulent te faire raisonner en terme de pouvoir "nucléofuge" de chaque halogène (nucléofuge = aptitude à vouloir partir lors d'une substitution nucléophile).

Un bon nucléofuge sera un groupement qui s'accomodera facilement de la charge négative qui va se créér lors de la réaction de subsitution.

(Vu que tu as la réaction : Nu^- + CH₃CH₂-X ---> CH₃CH₂-Nu + X^- )

Il te donne les pKa des différents acides halogénohydriques car ils sont un indicatif de la capacité des ions X^- à s'accomoder de leur charge négative (un "bon" acide HX donnera un ion X^- très stable).

Tu as les pKas, tu peux donc en déduire quels sont les ions X^- les plus stables, donc les meilleurs groupes partants, etc...

[inviteea16f624]

Je pense qu'ils veulent te faire raisonner en terme de pouvoir "nucléofuge" de chaque halogène (nucléofuge = aptitude à vouloir partir lors d'une substitution nucléophile).

Un bon nucléofuge sera un groupement qui s'accomodera facilement de la charge négative qui va se créér lors de la réaction de subsitution.

(Vu que tu as la réaction : Nu^- + CH₃CH₂-X ---> CH₃CH₂-Nu + X^- )

Il te donne les pKa des différents acides halogénohydriques car ils sont un indicatif de la capacité des ions X^- à s'accomoder de leur charge négative (un "bon" acide HX donnera un ion X^- très stable).

Tu as les pKas, tu peux donc en déduire quels sont les ions X^- les plus stables, donc les meilleurs groupes partants, etc...

ah merci !!! donc en Gros HI/I- est le + acide donc le - basique donc meilleur groupement partant ! I accepte mieux l'electronegativité que F


donc en terme de reactivité on a :


HI/I- < HBr/Br- < HCl/Cl- < HF/F- ?
merci en tout cas

[invitea85ccf09]

ah merci !!! donc en Gros HI/I- est le + acide donc le - basique donc meilleur groupement partant ! I accepte mieux l'electronegativité que F


donc en terme de reactivité on a :


HI/I- < HBr/Br- < HCl/Cl- < HF/F- ?
merci en tout cas

I accepte mieux l'électronégativité ne veut rien dire, l'électronégativité est une valeur caractéristique de chaque atome (de plus, F est un atome plus électronégatif que I : la meilleure aptitude de I^- à accepter sa charge lui venant de sa taille, I^- est un très gros ion, sa charge est donc répartie sur un plus gros volume que Br^-, lui même plus volumineux que Cl^-, qui est lui-même plus volumineux que F^- .

De plus, tu me dis que I^- est le meilleur groupe partant et ensuite tu me dis HI/I^- < HBr/Br^- < HCl/Cl^- < HF/F^-...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite38cbfd52]

voila mon enoncé

2°) Classez ces quatre composés dans l’ordre de polarité croissante de la liaison
C-X : CH3CH2Cl, CH3CH2F, CH3CH2Br, CH3CH2I.

Vous avez toujours le même R = CH3CH2-. Alors la polarité de la liaison dépend de l'électronégativité de X. et vu que l'ordre croissant de l'électronegativité est: F > Cl > Br > I. Donc l'ordre croissant de la polarité de la liaison est : CH3CH2F > CH3CH2Cl > CH3CH2Br > CH3CH2I.

[HarleyApril]

le lecteur attentif aura rectifié, il s'agit d'ordre décroissant, les signes > sont dans le bon sens

ceci étant, vu l'énoncé, les réponses précédentes seront plus conformes au raisonnement qu'on veut faire suivre

cordialement

[invite38cbfd52]

oui je me suis trompé. c'est l'ordre décroissant que j'ai mis.

PS: y a pas l'icone editer afin que je puisse rectifier mon message !

[HarleyApril]

en fait, tu disposes de 5 minutes pour éditer ton message
après, c'est trop tard !

[invite38cbfd52]

en fait, tu disposes de 5 minutes pour éditer ton message
après, c'est trop tard !

Ah, d'accord, merci ^^