mécanisme
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mécanisme



  1. #1
    invite480a30d4

    mécanisme


    ------

    Bonjour,

    On me dit que D est traité par le chlorure de tosyle en présence de pyridine conduit à E. A quoi sert la pyridine?

    -----

  2. #2
    PaulHuxe

    Re : mécanisme

    Ta réaction va certainement libérer HCl (D est un alcool peut-être ?)
    La pyridine est une base, qui va capter cet HCl.

  3. #3
    invite480a30d4

    Re : mécanisme

    oui D est un alcool.
    donc comme résultat on aura E et la pyridine qui va capter HCL?

  4. #4
    PaulHuxe

    Re : mécanisme

    'xact ! sous forme de chlorure de pyridinium

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite480a30d4

    Re : mécanisme

    ah cool!
    après E traité par les ions acétate CH3COO(moins) subit une réaction de substitution nucléophile selon une cinétique d'ordre 2 et conduit à F. j'comprends rien du tout ça.

  7. #6
    PaulHuxe

    Re : mécanisme

    On va noter ton tosylate Ts, ça ira plus vite.
    Alcool+clhorure de tosyle, ça donne ceci :
    ROH + TsCl => ROTs + HCl

    Or, TsO- est un excellent groupe partant.
    d'où, si on lui met un nucléophile Nu- en face, on a :
    ROTs + Nu- => RNu + TsO-

    Vois-tu ce que devient ton produit en présence d'acétate ?

  8. #7
    invite480a30d4

    Re : mécanisme

    euh ça donne un ester avec l'acétate?

  9. #8
    PaulHuxe

    Re : mécanisme

    Citation Envoyé par didiiine Voir le message
    euh ça donne un ester avec l'acétate?
    parfait (blabla pour faire 10 caractères...)

  10. #9
    invite480a30d4

    Re : mécanisme

    on me demande pourquoi on est passé par l'intermédiaire de E pour aboutir à F en partant de D?

  11. #10
    rdd348

    Re : mécanisme

    Bonsoir,

    Si tu es passé par l'intermédiaire E c'est parce que -OH est un très mauvais nucléofuge, contrairement à O-Ts.

  12. #11
    invite480a30d4

    Re : mécanisme

    d'accord! merci!

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