mécanisme

[invite480a30d4]

Bonjour,

On me dit que D est traité par le chlorure de tosyle en présence de pyridine conduit à E. A quoi sert la pyridine?
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[invite83d165df]

Ta réaction va certainement libérer HCl (D est un alcool peut-être ?)
La pyridine est une base, qui va capter cet HCl.

[invite480a30d4]

oui D est un alcool.
donc comme résultat on aura E et la pyridine qui va capter HCL?

[invite83d165df]

'xact ! sous forme de chlorure de pyridinium

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite480a30d4]

ah cool!
après E traité par les ions acétate CH3COO(moins) subit une réaction de substitution nucléophile selon une cinétique d'ordre 2 et conduit à F. j'comprends rien du tout ça.

[invite83d165df]

On va noter ton tosylate Ts, ça ira plus vite.
Alcool+clhorure de tosyle, ça donne ceci :
ROH + TsCl => ROTs + HCl

Or, TsO- est un excellent groupe partant.
d'où, si on lui met un nucléophile Nu- en face, on a :
ROTs + Nu- => RNu + TsO-

Vois-tu ce que devient ton produit en présence d'acétate ?

[invite480a30d4]

euh ça donne un ester avec l'acétate?

[invite83d165df]

euh ça donne un ester avec l'acétate?

parfait (blabla pour faire 10 caractères...)

[invite480a30d4]

on me demande pourquoi on est passé par l'intermédiaire de E pour aboutir à F en partant de D?

[invite5b051b7a]

Bonsoir,

Si tu es passé par l'intermédiaire E c'est parce que -OH est un très mauvais nucléofuge, contrairement à O-Ts.

[invite480a30d4]

d'accord! merci!