TIPE éthylvanilline

[inviteeb87df77]

Bonjour,

Je suis actuellement étudiant en deuxième année de classe prépapratoire MATH SPE option chimie,dans le cadre du travail de TIPE en prévision des concours,
j'effectue des recherches concernant les arômes alimentaires et tout particulièrement la molécule odorante d'éthylvanilline.
J'ai pu à travers divers recherche constater que la seule différence avec la molécule de vanilline résidait en la substitution d'un groupement méthyl par un groupement éthyl, lui conférant ainsi
un pouvoir aromatisant 4 à 5 fois plus important que celui de la vanilline naturel.
Malheuresement je ne trouve pas d'informations probantes qui expliqueraient cette telle différence d'aromaticité du point de vue structurale, je sais que des investigations sont actuellement en cour mais que l'on ne sais pas encore bien pourquoi cette telle différence mais cela serait vraiment formidable si l'on pouvais me donner des pistes ou bien m'exposer les hypothèses déjà retenues!!!.

Merci d'avance pour votre aide !!!!
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[moco]

Personne ne peut répondre à cette question.
Le problème général de la perception des goûts, odeurs et autres arômes sur les organes de sens est un mystère quasi complet. Personne n'est en mesure de dire pourquoi une substance a tel goût, ou telle odeur, pourquoi la saccharine est 100 fois plus sucrée que le sucre, pourquoi le nitrobenzène a une odeur d'amandes, etc. Personne ! Et pourtant ce n'est pas faute d'avoir cherché. Des générations de chercheurs se sont cassé les dents sur ce problème, vieux comme le monde. Mais si tu veux te lancer dans ce problème, vas-y ! Si tu trouves, c'est le Prix Nobel.

[inviteeb87df77]

n'y a til aucune tentatives d'explications??? je ne demande pas forcément des explications formelles mais au moins des amorces de réponses me permettant d'au moins avoir des pistes.
Car je souhaite comparer un arôme naturel face à un arôme artificiel mais qui à un pouvoir odorant beaucoup plus important! dont la structure est casi identique, auriez vous dans ce cas d'autres exemples avec une explication de cette différence à la clef??

[moco]

Il n'y a même pas des tentatives d'explications. Rien. C'est le brouillard le plus total.
On a cru un temps que la dispositions dans l'espace d'atomes C, O et C formant une sorte de grand triangle serait à l'origine de tel ou tel goût. Mais il y a tellement de contre-exemples que cette loi a été abandonnée.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteeb87df77]

Pour avoir discutter avec des chercheurs aujourd'hui même; il y a bien des tentatives d'explications qui existent (et heureusement..).
Il faut considérer tout d'abord les propriétés physicos chimiques des deux molécules (pression de vap saturante etc.. coeff de partage eau/éthanol et solubilité repsectives etc..) mais également du point de vue "sensoriel" au niveau des récepteurs du nez ou il peut soit y'avoir plus de récepteurs sur lequels peut venir se "fixer" la molécule odorante d'éthylvanilline explicant peut etre le pouvoir plus important ressenti, ma question serais maintenant de savoir si au niveau structurale l'ajout d'un CH2 modifit clairement les propriétés chimiques d'une molécule important comportant un cycle?

[invite2d7144a7]

Bonjour,

Pour avoir discutter avec des chercheurs aujourd'hui même; il y a bien des tentatives d'explications qui existent (et heureusement..).
Il faut considérer tout d'abord les propriétés physicos chimiques des deux molécules (pression de vap saturante etc.. coeff de partage eau/éthanol et solubilité repsectives etc..) mais également du point de vue "sensoriel" au niveau des récepteurs du nez ou il peut soit y'avoir plus de récepteurs sur lequels peut venir se "fixer" la molécule odorante d'éthylvanilline explicant peut etre le pouvoir plus important ressenti, ma question serais maintenant de savoir si au niveau structurale l'ajout d'un CH2 modifit clairement les propriétés chimiques d'une molécule important comportant un cycle?

Oui, ça peut tout changer, et même passer d'une odeur agréable à une désagréable (et vice versa), ou pas d'odeur du tout (pour nous ).

[HarleyApril]

on peut également prendre le cas du limonène dont un énantiomère sent le citron et l'autre l'orange

la complexité du problème vient du nombre gigantesque des types de récepteurs olfactifs
il n'y a pas un seul type de récepteur présent à plusieurs exemplaires, mais bien de très nombreux types
on peut alors supposer qu'il existe des relations structure affinité pour chacun de ces types
on peut te trouver des exemples de molécules dans lesquelles le remplacement d'un méthyle par un éthyle modifie fortement l'affinité pour un récepteur (non odorant) donné
cet effet peut se faire dans un sens ou dans un autre (amélioration ou diminution de l'affinité)
et alors ?
on ne peut rien en déduire pour un récepteur quelconque et encore moins pour une multitude de récepteurs (moins que rien, ça va pas faire beaucoup !)
désolé