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acide fort / base faible...



  1. #1
    turlupine38

    acide fort / base faible...


    ------

    bonjour,

    en travaillant mon cours, j'ai vu que certain acide sont plus fort que d'autre (idem pour les bases).
    mais là, j'ai trouvé une question qui est :

    expliquer pourquoi :
    - un alcool est un acide beaucoup plus faible qu'un acide carboxylique
    - un amide est une base plus faible qu'une amine aliphatique

    mais alors la... gros trou

    merci de votre aide

    -----

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  3. #2
    ZyklonB

    Re : acide fort / base faible...

    Salut
    Le pKa des couples ROH / RO- est compris entre 16 pour les alcools primaires et 18 pour les tertiaires. Le proton est légérement acide par contre les alcoolates sont des bases fortes, plus fortes que OH-.
    Les acides carboxyliques ont des pKa (en général) de 4 à 5.

  4. #3
    Guillaume69

    Re : acide fort / base faible...

    Bonjour

    Les pKa peuvent être utilisés, mais si tu dois prévoir le caractère acide/base à partir des formules chimiques, voilà comment il faut faire :

    Pour un acide : il faut montrer que la liaison -H est fragilisée (en utilisant les effets et inductifs), et que la base conjuguée est stabilisée (en utilisant les effets mesomères et/ou inductifs) L'acide carboxylique est un meilleur acide qu'un alcool pour ces deux raisons : effets -I et base stabilisée par mésomérie.
    Ainsi, la base conjuguée d'un acide carboxylique est plus stable que celle d'un alcool. Son Ka est donc plus faible, donc pKa est donc plus élevé : il est bien plus acide.

    Pour une base, il faut montrer la disponibilité du doublet non liant. Pour un amide, le doublet de l'azote est conjuguée avec la double liaison C=O. Passer sous forme acide en gagnant un H ferait perdre cette conjugaison, d'où une perte de stabilité. Ce n'est pas le cas de l'amine.
    Même raisonnement à faire pour montrer la différence de Ka (ou de Kb) et en déduire que l'un est plus basique que l'autre.

  5. #4
    turlupine38

    Re : acide fort / base faible...

    ok
    donc en fait dans tous les cas il faut que je raisonne avec le PKa ou Ka.

    merci de vos réponses

  6. #5
    Guillaume69

    Re : acide fort / base faible...

    Pas nécessairement. Comparer les stabilités peut suffire. Je t'ai donné le raisonnement sur les pKa parce que des fois c'est explicitement demandé.

    Derien

  7. A voir en vidéo sur Futura

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