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Réaction hydrogénation



  1. #1
    mjovenea

    Unhappy Réaction hydrogénation


    ------

    Bonjour

    Je suis en blocus et devant mon cours de chimie organique

    Je ne comprend pas un exercice ( le 1er) et c'est assez ennuyeux parce que c'est une des questions d examens de l année passée et si j'arrive pas à le faire c'est qu'il y a un soucis

    Est ce vous pouvez me donner une petite astuce svp

    Merciii!!!!

    -----
    Fichiers attachés Fichiers attachés

  2. Publicité
  3. #2
    Eudes

    Re : Réaction hydrogénation

    Ahlala, on peut pas vendre la peau de l'ours avant de l'avoir tué
    Pour connaître le résultat il faut savoir comment se déroule la réaction.

    L'hydrogénation est toujours une addition syn. Je te laisse conclure.

  4. #3
    mjovenea

    Re : Réaction hydrogénation

    Ok je vais essayer encore une fois

  5. #4
    trencavel10

    Re : Réaction hydrogénation

    oui c''est vrai qu'une hydrogénation avec un H2 catalysé(Pt/C) se fait en syn mais la récation de wurtz plus connue provoque une hydrogénation en trans alors ...le tjr n'est pas de mise.^^
    Knowledge is limited,imagination encircles the world

  6. #5
    mjovenea

    Re : Réaction hydrogénation

    Je vais voir ce que le prof préfère
    Merci à vous

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Eudes

    Re : Réaction hydrogénation

    Citation Envoyé par trencavel10 Voir le message
    oui c''est vrai qu'une hydrogénation avec un H2 catalysé(Pt/C) se fait en syn mais la récation de wurtz plus connue provoque une hydrogénation en trans alors ...le tjr n'est pas de mise.^^

    La réaction de wurtz?!!!! Tu ne confonds pas un peu? La réaction de wurtz permet la synthèse d'un alcane à partir d'halogénures d'alkyles alors qu'ici il s'agit d'une simple hydrogénation catalysée, donc c'est une syn-addition.

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  10. #7
    mjovenea

    Re : Réaction hydrogénation

    J'ai essayé de faire l'exercice en syn addition. J'obtiens un produit qui possède deux centres assymétriques donc logiquement ( si je ne me trompe pas ) il y a 4 stréréoisomères. J'ai utilisé fisher qui me donne : 2R,3R ; 2S,3R ; 2S,3S ; 2R,3S.
    Mais je ne suis pas du tout confiante et je suis presque certaine de m'être plantée royalement
    Est ce que c'est possible?
    Merciiii!!!

  11. #8
    shaddock91

    Re : Réaction hydrogénation

    Citation Envoyé par mjovenea Voir le message
    J'ai essayé de faire l'exercice en syn addition. J'obtiens un produit qui possède deux centres assymétriques donc logiquement ( si je ne me trompe pas ) il y a 4 stréréoisomères. J'ai utilisé fisher qui me donne : 2R,3R ; 2S,3R ; 2S,3S ; 2R,3S.
    Mais je ne suis pas du tout confiante et je suis presque certaine de m'être plantée royalement
    Est ce que c'est possible?
    Merciiii!!!
    D'accord pour la cis addition
    ----> 2 possibilités
    ----> 2 H devant et 2H derrière -----> 2 produits

  12. #9
    mjovenea

    Re : Réaction hydrogénation

    Merci beaucoup

  13. #10
    shaddock91

    Re : Réaction hydrogénation

    Les 2 produits obtenus sont énantiomères. Quand on a défini la configuration d'un composé on déduit immédiatement celle du deuxième composé.

  14. #11
    mjovenea

    Re : Réaction hydrogénation

    Je pensais plutôt à 2 énantiomères et 2 diastéréoisomères mais je me trompe surement.

    Parce que ce que je crois obtenir c'est

    H\ /H
    Cl--- C------C---CO²h
    CH³/ \CH³

    et

    CH³\ /CH³
    Cl--- C------C---CO²h
    H/ \H

    Dsl pr la représentation mais on fait avec ce qu'on a

  15. #12
    trencavel10

    Re : Réaction hydrogénation

    lol oui dsl rectification c'est la reaction de birch et nan de wurtz au tant pour moi.....bien avec elle on peu effectivement faire une trans addition ce n'était pas l'exo c'est vrai ...^^car c'est une syn mais c'est tjr bon à savoir^^
    Knowledge is limited,imagination encircles the world

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  17. #13
    trencavel10

    Re : Réaction hydrogénation

    il n'y a bien que deux stéréoisomères car un alcène est plan...donc l'attaque peut se faire par la face supérieur ou inférieur donc deux solution qui donnent deux composés ici énantiomères.
    Knowledge is limited,imagination encircles the world

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