Chimie Organique E2

[invitec46ec66d]

Bonjour,

Voilà j'ai une question sur une réaction simple mais en période de révisions des doutes apparaissent

On fait réagir le 2-bromo-2-méthylbutane avec EtOH/H₂0 à 100°C. J'aurais fait une E2 si on avait eu EtO^- car c'est une base plutôt forte mais là ... je ne vois pas pourquoi il s'agit d'une E2. La chaleur fait que dans l'eau on a en majorité EtO^- ?

Merci d'avance d'une réponse.
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[Eudes]

Vu le pKa de l'éthanol de l'eau (aux environs de 15/16) tu devrais te douter que c'est un acide nul et donc une base relativement forte (le pH de l'éthanol pur étant à peu près de 10). Donc c'est une E2 parce que c'est une réaction de déshydrohalogénation par une base...

[invitec46ec66d]

Merci de la précision

[Ragalorion]

Vu le pKa de l'éthanol de l'eau (aux environs de 15/16) tu devrais te douter que c'est un acide nul et donc une base relativement forte (le pH de l'éthanol pur étant à peu près de 10). Donc c'est une E2 parce que c'est une réaction de déshydrohalogénation par une base...

L'éthanol une base forte, et quoi encore.

Tu as oublié que dans un cas (l'EtOH en tant qu'acide) tu t'intéresse au couple acide/base formé par EtOH/EtO^-, (qui a effectivement un pKa estimé aux environs de 15-16).
Tandis que dans le cas de l'EtOH en tant que base c'est le couple EtOH₂⁺/EtOH qui t'intéresse (qui doit quant à lui avoir un pKa estimable aux alentours de -2).

Le raisonnement que tu utilises fonctionne vis-à-vis d'un même couple, où effectivement on se retrouve avec une base forte conjuguée à un acide faible, ce qui est le cas pour EtOH/EtO^-, où EtOH est un acide relativement faible et sa base conjuguée une base forte.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Eudes]

L'éthanol une base forte, et quoi encore.

Tu as oublié que dans un cas (l'EtOH en tant qu'acide) tu t'intéresse au couple acide/base formé par EtOH/EtO^-, (qui a effectivement un pKa estimé aux environs de 15-16).
Tandis que dans le cas de l'EtOH en tant que base c'est le couple EtOH₂⁺/EtOH qui t'intéresse (qui doit quant à lui avoir un pKa estimable aux alentours de -2).

Le raisonnement que tu utilises fonctionne vis-à-vis d'un même couple, où effectivement on se retrouve avec une base forte conjuguée à un acide faible, ce qui est le cas pour EtOH/EtO^-, où EtOH est un acide relativement faible et sa base conjuguée une base forte.

Sa base conjuguée est une base forte... Mais dans l'eau j'imagine qu'il y aura tout de même dissociation (même si faible) pour obtenir l'ion éthanolate, d'où le produit de la réaction.
Je me suis peut-être pas très bien exprimée