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Réaction de débenzylation



  1. #1
    luigi93

    Question Réaction de débenzylation


    ------

    Bonjour,
    Je souhaiterai connaître comment s'effectue la réaction de débenzylation (condition opératoires, réactifs, mécanismes), car je n'arrive pas à la trouver dans la littérature.
    Merci par avance.

    -----

  2. #2
    pti chimiste

    Re : Réaction de débenzylation

    Bonjour,
    Je pense que tu parles du cas de déprotection d'un alcool sous forme d'éther de benzyl. Tu as 2 possibilités: hydrogénation catalytique (H2 avec palladium sur charbon) ou l'hydrogénation monoélectronique (sodium dans l'ammoniac liquide).
    Cordialement

  3. #3
    WestCoast85

    Re : Réaction de débenzylation

    Bonsoir,

    Je me permets de rajouter deux autres méthodes : par un acide de Lewis (BCl3, BF3-OEt2 + thiol...) ou par transfert d'hydrogène avec le formiate d'ammonium ou le cyclohexene en présence de Pd.
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  4. #4
    Nerhzul

    Re : Réaction de débenzylation

    S'il s'agit d'un éther, un acide de Lewis tel que BBr3 peut trés bien faire l'affaire.
    S'il s'agit d'une protection d'une amine, le chloéthylchloroformate est pas mal non plus mais personnelement je préfère l'hydrogénation avec le formate d'ammonium (attention à ne pas avoir de cétone sur ta molécule) avec du Pd/C

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