Réaction de débenzylation

[invitefc25c797]

Bonjour,
Je souhaiterai connaître comment s'effectue la réaction de débenzylation (condition opératoires, réactifs, mécanismes), car je n'arrive pas à la trouver dans la littérature.
Merci par avance.
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[invite52011504]

Bonjour,
Je pense que tu parles du cas de déprotection d'un alcool sous forme d'éther de benzyl. Tu as 2 possibilités: hydrogénation catalytique (H2 avec palladium sur charbon) ou l'hydrogénation monoélectronique (sodium dans l'ammoniac liquide).
Cordialement

[invitea2369958]

Bonsoir,

Je me permets de rajouter deux autres méthodes : par un acide de Lewis (BCl3, BF3-OEt2 + thiol...) ou par transfert d'hydrogène avec le formiate d'ammonium ou le cyclohexene en présence de Pd.

[inviteb09ad9ce]

S'il s'agit d'un éther, un acide de Lewis tel que BBr3 peut trés bien faire l'affaire.
S'il s'agit d'une protection d'une amine, le chloéthylchloroformate est pas mal non plus mais personnelement je préfère l'hydrogénation avec le formate d'ammonium (attention à ne pas avoir de cétone sur ta molécule) avec du Pd/C

[A voir en vidéo sur Futura]