Chimie Organique

[invite8119a28a]

Bonjour,

je suis en revisions pour mon BTS
cependant je n'arrive pas à voir la différence entre une substitution nucléophile et une substitution electrophile.

De plus dans un autre chapitre on parle de la regle de zaïetsev et il est dit que c'est pour les reactions d'élimination de H-X dans les dérivés halogénés et qu'il y a formation très majoritaire de l'alcene le plus substitué ou le moins hydrogéné . Mais dans les exemple il y a un alcene qui subit l'addition d'eau et donc donne un alcool donc je ne vois pas trop le rapport.

Si quelqu'un pouvait m'éclairer ça m'aiderai beaucoup

Merci
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[invite8119a28a]

Personne pour m'aider?

[smida]

bonsoir,

se sont ees qustions de cours, mais pour vous facilite les choses , le prefix phile = affinite donc une substance nuleophile = qu a une affinite au noyeaux = au substance charger positivement, le contraire ce sont les substance electrophile = affinite pour les electron les charger positive. tout ce la passe lors dune elimination.

R-X + OH- ====> R-OH + X- l ion hydroxyle est fixer sur le carbocation pour provoquer le depard de OH- .

pour ce qui conserne le regle de zaïetsev, au cours dune reaction d elimination sur un alcool ou un halogenoalcane la double liaison former sera <relplier> sur le carbon le moin hydrogene hybrider SP2 pour fomer le produit magoritaire le plus stable.

cordialement

[invitec2d36f65]

une substitution nucléophile est une réaction chimique au cours de laquelle un groupe nucléophile, riche en électrons, noté Nu-, attaque une molécule électrophile, pauvre en électrons, et remplace un atome ou un groupe d'atomes, appelé groupe partant, ou groupe nucléofuge (noté GP).


La substitution électrophile aromatique (ou SEA, voire SEAr) est une réaction chimique du domaine de la chimie organique, au cours de laquelle un atome, en règle générale d'hydrogène, fixé à un cycle aromatique est substitué par un groupement électrophile
ArH + EX → ArE + HX

Pour ce qque tu dis : il y a deux types de substitution nucleophile : SN1 ET SN2
SN1 ou l'on passe par un carbocation (il y a deux etapes) donc il n'y aura pas de changement de configuration quand tu traitera ta molecule Bromée par expl avec de la potasse. Tu auras donc un mélange racénique (autant de R que de S). Il en suit une reaction d'elimination E1 qui forme l'alcène le plus stable. et C III+ plus stale que C II+ plus stable que C I+.

Pour SN2 il n'y a que une étape, on ne passe donc pas par un carbocation, il y aura donc une inversion de configuration de ta molécule finale (inversion de Walden). Il y a une Elimination E2 qui formera aussi l'alcène le plus stable.
voila

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite3296a8e4]

il me semble que pour E1, il s'agit après la création du carbocation d'une réaction concurrente a la deuxième étape de Sn1....
d'ailleur pareil pour Sn2....

enfin corrigez-moi si je me trompe

[invite8119a28a]

Merci pour votre aide

[HarleyApril]

il me semble que pour E1, il s'agit après la création du carbocation d'une réaction concurrente a la deuxième étape de Sn1....
d'ailleur pareil pour Sn2....

enfin corrigez-moi si je me trompe

SN2 et E2 se font en une seule étape !

cordialement