Chimie organique. Hydrogénation et ozonolyse.

[invite7daaf0b8]

Bonjour, alors voila je fais des annales de chimie et un exercice me pose problème. Voici l'intitulé:

Soit les composés isomères A et B qui répondent tous deux à la formule moléculaire :
C6H12. L’hydrogénation sur platine conduit, dans les deux cas, à la formation de 2-méthylpentane.
L’ozonolyse de l’un ou l’autre des isomères conduit à la formation des deux
mêmes produits. Cependant, l’hydrogénation du 4-méthylpent-2-yne sur palladium de
Lindlar conduit uniquement à la formation de l’isomère A.
a) Quelle est la structure de l’isomère A ?
b) Quelle est la structure de l’isomère B ?

Ma réponse:
pour A: CH3-CH=CH-CH(CH3)²
Le B est embétant, c'est un isomére de A, donc un alcène lui aussi.
Je penserais donc à:
(CH3)²-CH=CH-CH2-CH3

Je part du fait que lorsque l'on fait l'ozonolyse du composé A on a un réarrangement du carbocation secondaire qui devient tertiaire (enfin je pense).
Et de ce fait après ozonolyse on obtient les même composé.

Est-ce que mes réponses sont exacte?

Je vous remercie de toute l'aide que vous pourrez m'apporter.
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[invitea85ccf09]

Quel élement d'indice te donnes la fait que l'hydrogénation sur Pd de Lindlar ne conduise qu'à l'isomère A ?

Ne connais tu pas un type d'isomérie spécifique aux alcènes qui serait à même de résoudre ton problème ?

[invite7daaf0b8]

Alors pour le fait que le paladium de lindlar ne conduise qu'a A et ben c'est marqué dans énoncé.

Ensuite pour ce qui des isomères dans mon cour, ça ma permit de trouver ma réponse mais je suis vrément pas sure de ce que j'ai trouver.

[inviteb7fede84]

Bonjour.
A----> isomère Z. As-tu une explication ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite7daaf0b8]

Salut Shaddock,
Ba c'est simplement que par le paladium de Lindlar j'obtiens un alcène de stéréochimie Z.

Le composé B ne serait tout simplement pas un isomère E ?

[inviteb7fede84]

Salut Shaddock,
Ba c'est simplement que par le paladium de Lindlar j'obtiens un alcène de stéréochimie Z.

Le composé B ne serait tout simplement pas un isomère E ?

Oui, la réduction par hydrogénation catalytique d'un alcyne est stéréospécifique syn.

[invite7daaf0b8]

Donc pour mon B c'est bien ça?

La je suis en train de me dire tout ça pour ça, je me suis compliqué l'exercice à rien.

Je te remercie tu m'a très bien aidé.

[inviteb7fede84]

Donc pour mon B c'est bien ça?

La je suis en train de me dire tout ça pour ça, je me suis compliqué l'exercice à rien.

Je te remercie tu m'a très bien aidé.

Oui pour B, de toute façon, avec ton carbone à "5 pattes" tu étais mal parti --->Je penserais donc à: (CH3)²-CH=CH-CH2-CH3

[invite7daaf0b8]

ok merci.

Au plaisir.