bonjour,
j'ai un petit soucis dans un exercice
On me demande le schéma de synthèse du 1-bromo-3éthylbenzène à partir du benzène. J'ai alkylé mon benzène par une réaction de friedel et crafts
C6H5 + Et-Cl + AlCl3 --> éthylbenzène + on s'en fiche
Mais Et est ortho para directeur, et je veux substituer le brome en méta...
Help please
Tks
A mon avis, il faut faire une acylation de Friedel Crafts en premier, qui va te permettre d'orienter en méta pour fixer ton brome.
Du coup je dirais :
1) CH3COCl, AlCl3 -> oriente en méta
2) Br2, FeBr3
3) Clemmensen : Zn/Hg/HCl qui va te permettre d'enlever le carbonyle en trop
Moi je ferais d'abord du nitrobenzène, puis je ferais un Friedel-Crafts avec EtCl qui serait orienté en méta, puis je réduirais le NO2 en NH2. Je ferais un diazo avec NaNO2 acide. Et je détruirais mon diazo en milieu bromure par le ion cuivreux.
je me sens bête
moco tu as raison, je sais pas pourquoi je n'y avais pas pensé !!!!
rob ta methode me parait plus compliquée et s'éloigne de ce qu'on a pu faire en cours
en revance les nitro réduits en NH2 puis en diazo avant substitution, je connais ! (je suis censée connaître...)
merci à vous
Et bien moi je ferais plutot comme Rob29 pour au moins deux raisons :
primo, la fonction nitro est une fonction très désactivante en terme de réactions de SeAr, or la réaction de F & C nécessite en général un cycle aromatique non appauvri en électrons, donc c'est une réaction peu compatible avec un nitrobenzène.
secondo, la voie de synthèse développée par Rob29 nécessite 3 étapes tandis que celle de Moco nécessite 5 étapes, celle de ROb29 est donc plus économiquement viable.
