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Se aromatique



  1. #1
    jess8864

    Se aromatique


    ------

    bonjour,
    j'ai un petit soucis dans un exercice
    On me demande le schéma de synthèse du 1-bromo-3éthylbenzène à partir du benzène. J'ai alkylé mon benzène par une réaction de friedel et crafts
    C6H5 + Et-Cl + AlCl3 --> éthylbenzène + on s'en fiche

    Mais Et est ortho para directeur, et je veux substituer le brome en méta...

    Help please
    Tks

    -----
    JeSs

  2. Publicité
  3. #2
    rob29

    Re : Se aromatique

    A mon avis, il faut faire une acylation de Friedel Crafts en premier, qui va te permettre d'orienter en méta pour fixer ton brome.
    Du coup je dirais :
    1) CH3COCl, AlCl3 -> oriente en méta
    2) Br2, FeBr3
    3) Clemmensen : Zn/Hg/HCl qui va te permettre d'enlever le carbonyle en trop

  4. #3
    moco

    Re : Se aromatique

    Moi je ferais d'abord du nitrobenzène, puis je ferais un Friedel-Crafts avec EtCl qui serait orienté en méta, puis je réduirais le NO2 en NH2. Je ferais un diazo avec NaNO2 acide. Et je détruirais mon diazo en milieu bromure par le ion cuivreux.

  5. #4
    jess8864

    Re : Se aromatique

    je me sens bête
    moco tu as raison, je sais pas pourquoi je n'y avais pas pensé !!!!
    rob ta methode me parait plus compliquée et s'éloigne de ce qu'on a pu faire en cours
    en revance les nitro réduits en NH2 puis en diazo avant substitution, je connais ! (je suis censée connaître...)
    merci à vous
    JeSs

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Ragalorion

    Re : Se aromatique

    Et bien moi je ferais plutot comme Rob29 pour au moins deux raisons :
    primo, la fonction nitro est une fonction très désactivante en terme de réactions de SeAr, or la réaction de F & C nécessite en général un cycle aromatique non appauvri en électrons, donc c'est une réaction peu compatible avec un nitrobenzène.
    secondo, la voie de synthèse développée par Rob29 nécessite 3 étapes tandis que celle de Moco nécessite 5 étapes, celle de ROb29 est donc plus économiquement viable.
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

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