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SN aromatique



  1. #1
    invite19431173

    SN aromatique


    ------

    Salut à tous !

    Dans le liens suivant :

    http://www.univ-lemans.fr/enseigneme...nnans/1-4.html

    Même avec la correction, je ne vois pas quel est le mécanisme qui permet de passer de (4.1) à (4.2), et je ne vois pas le rôle de H2SO4

    En espérant que vous pourez m'aider.

    Sinon, pendant que j'y suis, ceux qui révisent la chimie organique niveau licence année 3, je conseille ce liens, très très bon !

    http://www.univ-lemans.fr/enseigneme...nans/menu.html

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    FC05

    Re : SN aromatique

    Le milieu acide permet la protonation du o de la C=O et rend le C plus électrophyle.

    Autre possibilité, on protone l'autre O, celui du -OH, on forme "-H2O+", trés bon groupe partant (sous forme H2O), ce qui non donne un "+CO" pour faire l'alcylation

    Sans garantie ...

  4. #3
    persona

    Re : SN aromatique

    OK avec FC05 pour la protonation du C=O, ce qui active le groupement COOH. ( La protonation sur le OH est peu probable, le O sp2 étant plus basique). Le caractère donneur du S facilite la SEAr. Le cycle se réaromatise en perdant un proton, S récupérant son doublet. On obtient un hydrate de cétone qui perd une molécule d'eau en milieu acide.

  5. #4
    FC05

    Re : SN aromatique

    C'est ce que je pensais.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    invite19431173

    Re : SN aromatique

    C'est très gentil, merci à vous deux !

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