Réaction chimie orga

[invite70e5d872]

Bonjour,

Je voulais savoir comment réagissait NO2- avec R-NH2 (R:cycle aromatiuque)??
Je pense qu'il se forme R-N(+)(triple liaison)N
Mais que deviennent H2 et O2 ????
Merci
-----

[aNyFuTuRe-]

Perso je penche plus pour une réaction acide/base...

Ta NO2- : O=N-=O + Ph-NH-H -> HNO2 + Ph-NH- et la tu peux peut etre alkyler ton amine ou je ne sais trop ce que tu veux faire.

Cependant tu travailles en milieux aqeux? auquel cas ca risque de changer... le pKa de l'aniline Ph-NH2 est de 25 donc totalement dissocier dans l'eau

[invite70e5d872]

Perso je penche plus pour une réaction acide/base...

Ta NO2- : O=N-=O + Ph-NH-H -> HNO2 + Ph-NH- et la tu peux peut etre alkyler ton amine ou je ne sais trop ce que tu veux faire.

Cependant tu travailles en milieux aqeux? auquel cas ca risque de changer... le pKa de l'aniline Ph-NH2 est de 25 donc totalement dissocier dans l'eau

Merci pour ta réponse, en effet cela se passe en milieu aqueux, je n'y avais pas pensé!!!

[HarleyApril]

Bonsoir
ce que tu cherches est le mécanisme de formation d'un sel de diazonium à partir d'une amine
en milieu acide, le nitrite de sodium n'est pas stable et l'acide nitreux conduit à la production de NO+
cet agent électrophile est attaqué par une amine pour conduire à une nitrosoamine Ar-N+H2-NH-N=O
par prototropie on obtient Ar-N+H=N-OH
on reprotone sur l'alcool et perd H2O ainsi que le proton sur l'azote pour obtenir le diazonium

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[aNyFuTuRe-]

Au temps pour moi alors ! Mais comment savoir qu'il se passe plutot ce que vous dites HarleyApril au lieu de l'acide base? N'était-elle pas envisageable aussi?

[vpharmaco]

Le pKa de l'aniline Ph-NH2 est de 25 donc totalement dissocier dans l'eau

Ton erreur vient de là. Un pka de 25 cela veut dire qu'à pH inférieur à 25, et fortiori dans l'eau, la forme majoritaire est la forme Ph-NH2.
Donc, pour déprotonner l'aniline, il faut utiliser une base de pka supérieure à 25 (genre BuLi...)... ce dont est bien incapable ce pauvre nitrite (pka 3,2)

[aNyFuTuRe-]

EN effet merci

[invite088c2894]

Tout dépend de tes conditions. Si tu fais réagir ta vaniline Ph-NH2 avec du nitrite de sodium NaNO2 en milieu acide (HCL par exemple) tu vas effectivement former ce qu'on appelle un sel de diazonium : Ph-NN+ avec la triple liaison NN dont tu parlais. Ceci est du au fait que NO2- n'est pas stable en milieu acide : il se frome le cation nitronium NO+ qui va se faire attaquer par le NH2. S'en suit une élimination d'eau pour former ton sel de diazonium

Petit édit : ces réactions sont à la base de la synthèse des colorants diazoïques : le vert diamine en est un excellent exemple. (c'est ce qu'on appelle de façon bien marante "la copulation diazoïque"