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Réaction chimie orga



  1. #1
    janoune64

    Exclamation Réaction chimie orga


    ------

    Bonjour,

    Je voulais savoir comment réagissait NO2- avec R-NH2 (R:cycle aromatiuque)??
    Je pense qu'il se forme R-N(+)(triple liaison)N
    Mais que deviennent H2 et O2 ????
    Merci

    -----

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  3. #2
    aNyFuTuRe-

    Re : Réaction chimie orga

    Perso je penche plus pour une réaction acide/base...

    Ta NO2- : O=N-=O + Ph-NH-H -> HNO2 + Ph-NH- et la tu peux peut etre alkyler ton amine ou je ne sais trop ce que tu veux faire.

    Cependant tu travailles en milieux aqeux? auquel cas ca risque de changer... le pKa de l'aniline Ph-NH2 est de 25 donc totalement dissocier dans l'eau
    « la sensation varie comme le logarithme de l'excitation ». loi de Weber-Fechner

  4. #3
    janoune64

    Exclamation Re : Réaction chimie orga

    Citation Envoyé par aNyFuTuRe- Voir le message
    Perso je penche plus pour une réaction acide/base...

    Ta NO2- : O=N-=O + Ph-NH-H -> HNO2 + Ph-NH- et la tu peux peut etre alkyler ton amine ou je ne sais trop ce que tu veux faire.

    Cependant tu travailles en milieux aqeux? auquel cas ca risque de changer... le pKa de l'aniline Ph-NH2 est de 25 donc totalement dissocier dans l'eau
    Merci pour ta réponse, en effet cela se passe en milieu aqueux, je n'y avais pas pensé!!!

  5. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réaction chimie orga

    Bonsoir
    ce que tu cherches est le mécanisme de formation d'un sel de diazonium à partir d'une amine
    en milieu acide, le nitrite de sodium n'est pas stable et l'acide nitreux conduit à la production de NO+
    cet agent électrophile est attaqué par une amine pour conduire à une nitrosoamine Ar-N+H2-NH-N=O
    par prototropie on obtient Ar-N+H=N-OH
    on reprotone sur l'alcool et perd H2O ainsi que le proton sur l'azote pour obtenir le diazonium

    cordialement

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    aNyFuTuRe-

    Re : Réaction chimie orga

    Au temps pour moi alors ! Mais comment savoir qu'il se passe plutot ce que vous dites HarleyApril au lieu de l'acide base? N'était-elle pas envisageable aussi?
    « la sensation varie comme le logarithme de l'excitation ». loi de Weber-Fechner

  8. #6
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : Réaction chimie orga

    Le pKa de l'aniline Ph-NH2 est de 25 donc totalement dissocier dans l'eau
    Ton erreur vient de là. Un pka de 25 cela veut dire qu'à pH inférieur à 25, et fortiori dans l'eau, la forme majoritaire est la forme Ph-NH2.
    Donc, pour déprotonner l'aniline, il faut utiliser une base de pka supérieure à 25 (genre BuLi...)... ce dont est bien incapable ce pauvre nitrite (pka 3,2)

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  10. #7
    aNyFuTuRe-

    Re : Réaction chimie orga

    EN effet merci
    « la sensation varie comme le logarithme de l'excitation ». loi de Weber-Fechner

  11. #8
    Mickounet

    Re : Réaction chimie orga

    Tout dépend de tes conditions. Si tu fais réagir ta vaniline Ph-NH2 avec du nitrite de sodium NaNO2 en milieu acide (HCL par exemple) tu vas effectivement former ce qu'on appelle un sel de diazonium : Ph-NN+ avec la triple liaison NN dont tu parlais. Ceci est du au fait que NO2- n'est pas stable en milieu acide : il se frome le cation nitronium NO+ qui va se faire attaquer par le NH2. S'en suit une élimination d'eau pour former ton sel de diazonium

    Petit édit : ces réactions sont à la base de la synthèse des colorants diazoïques : le vert diamine en est un excellent exemple. (c'est ce qu'on appelle de façon bien marante "la copulation diazoïque"

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