Réaction de chimie orga
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Réaction de chimie orga



  1. #1
    invite613a4e44

    Réaction de chimie orga


    ------

    Bonjour,
    Sachant que l'on dispose de 2-méthylbut_1_ène traité par HBR et qu'on obtient un mélange racémique quelle réaction c'est produite? N'étant pas en présence d'une base il ne me semble pas qu'on puisse avoir une substitution nucléophile d'ordre 1 car l'ion CH3- n'existe pas mais en même temps quelle autre réaction peut-elle conduire à un mélange racémique? Merci d'avance.

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  2. #2
    oursgenial

    Re : Réaction de chimie orga

    Citation Envoyé par Chokaolic
    Bonjour,
    Sachant que l'on dispose de 2-méthylbut_1_ène traité par HBR et qu'on obtient un mélange racémique quelle réaction c'est produite? N'étant pas en présence d'une base il ne me semble pas qu'on puisse avoir une substitution nucléophile d'ordre 1 car l'ion CH3- n'existe pas mais en même temps quelle autre réaction peut-elle conduire à un mélange racémique? Merci d'avance.
    J'aurais dit : premier stade: addition d'un H+ sur le C1 de lalcène et donc formation d'un carbocation plan. Deuxième stade : attaque de Br(-) par au-dessus ou au-dessous, ce qui explique le mélange racémique

  3. #3
    persona

    Re : Réaction de chimie orga

    L'addition de HBr sur le 2-méthylbut-1-ène en présence d'un peroxyde (addition radicalaire) donne le 1-bromo-2-méthylbutène CH3-CH2-CH(CH3)-CH2Br, qui possède un atome de carbone asymétrique : on obtient le racémique.

  4. #4
    invite613a4e44

    Re : Réaction de chimie orga

    Mais lors d'une addition radicalaire obtient-on une proportion équimolaire de chaque énantiomère? Je sais que c'est le cas pour une SN1 mais je ne savais pas pour une addition radicalaire.
    Merci d'avance.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    moco

    Re : Réaction de chimie orga

    Dans une addition radicalaire, on obtient autant de moles d'un énantiomère que de l'autre. Dans une addition par attaque de H+, c'est pareil !

  7. #6
    invitea2369958

    Re : Réaction de chimie orga

    Oui car un carbanion ou un radical est plan donc cqfd

  8. #7
    invite613a4e44

    Re : Réaction de chimie orga

    Ok merci mais un carbone asymétrique possède-t'il obligatoirement 4 substituants différents les uns des autres? Il ne peut pas y en avoir deux similaires?

  9. #8
    invite8241b23e

    Re : Réaction de chimie orga

    C'est la définition même...

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