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Réaction de chimie orga



  1. #1
    Chokaolic

    Réaction de chimie orga


    ------

    Bonjour,
    Sachant que l'on dispose de 2-méthylbut_1_ène traité par HBR et qu'on obtient un mélange racémique quelle réaction c'est produite? N'étant pas en présence d'une base il ne me semble pas qu'on puisse avoir une substitution nucléophile d'ordre 1 car l'ion CH3- n'existe pas mais en même temps quelle autre réaction peut-elle conduire à un mélange racémique? Merci d'avance.

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    oursgenial

    Re : Réaction de chimie orga

    Citation Envoyé par Chokaolic
    Bonjour,
    Sachant que l'on dispose de 2-méthylbut_1_ène traité par HBR et qu'on obtient un mélange racémique quelle réaction c'est produite? N'étant pas en présence d'une base il ne me semble pas qu'on puisse avoir une substitution nucléophile d'ordre 1 car l'ion CH3- n'existe pas mais en même temps quelle autre réaction peut-elle conduire à un mélange racémique? Merci d'avance.
    J'aurais dit : premier stade: addition d'un H+ sur le C1 de lalcène et donc formation d'un carbocation plan. Deuxième stade : attaque de Br(-) par au-dessus ou au-dessous, ce qui explique le mélange racémique

  4. #3
    persona

    Re : Réaction de chimie orga

    L'addition de HBr sur le 2-méthylbut-1-ène en présence d'un peroxyde (addition radicalaire) donne le 1-bromo-2-méthylbutène CH3-CH2-CH(CH3)-CH2Br, qui possède un atome de carbone asymétrique : on obtient le racémique.

  5. #4
    Chokaolic

    Re : Réaction de chimie orga

    Mais lors d'une addition radicalaire obtient-on une proportion équimolaire de chaque énantiomère? Je sais que c'est le cas pour une SN1 mais je ne savais pas pour une addition radicalaire.
    Merci d'avance.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    moco

    Re : Réaction de chimie orga

    Dans une addition radicalaire, on obtient autant de moles d'un énantiomère que de l'autre. Dans une addition par attaque de H+, c'est pareil !

  8. #6
    WestCoast85

    Re : Réaction de chimie orga

    Oui car un carbanion ou un radical est plan donc cqfd
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

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  10. #7
    Chokaolic

    Re : Réaction de chimie orga

    Ok merci mais un carbone asymétrique possède-t'il obligatoirement 4 substituants différents les uns des autres? Il ne peut pas y en avoir deux similaires?

  11. #8
    invite19431173

    Re : Réaction de chimie orga

    C'est la définition même...

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