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Chimie orga : réaction avec du LDA



  1. #1
    siriusaddicted

    Chimie orga : réaction avec du LDA

    Bonjour,
    J'ai un petit pb en chimie orga. J'ai cette charmante molécule : C2H5-CO-phy-N-(CH3)2
    Je la fais réagir avec du benzaldéhyde en présence de LDA.
    Donc on me demande le rôle du LDA, je pensais qu'il réagissait avec le benzaldéhyde, pour former un ion style énolate etc, ms au final je ne sais pas...
    Parce qu'après je dois avoir un composé de formule brute C18H21NO2, et av ma méthode j'ai pas le bon nombre de H...
    Help

    -----


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  3. #2
    oursgenial

    Re : Chimie orga : réaction avec du LDA

    Citation Envoyé par siriusaddicted
    Bonjour,
    J'ai un petit pb en chimie orga. J'ai cette charmante molécule : C2H5-CO-phy-N-(CH3)2
    Je la fais réagir avec du benzaldéhyde en présence de LDA.
    Donc on me demande le rôle du LDA, je pensais qu'il réagissait avec le benzaldéhyde, pour former un ion style énolate etc, ms au final je ne sais pas...
    Parce qu'après je dois avoir un composé de formule brute C18H21NO2, et av ma méthode j'ai pas le bon nombre de H...
    Help
    Ton LDA arrache un H+ en alpha de la fonction cétone
    CH3-CH2-CO-phy-N-(CH3)2. Le carbanion formé réagit avec le benzaldéhyde (aldolisation).

  4. #3
    siriusaddicted

    Re : Chimie orga : réaction avec du LDA

    merci, je vais aller de ce pas écrire mon ptit mécanisme...

  5. #4
    siriusaddicted

    Re : Chimie orga : réaction avec du LDA

    bouhhhhhh tout compte fait jai pas compris

    pkoi qu'il fait ça le LDA ?

  6. #5
    benjy_star

    Re : Chimie orga : réaction avec du LDA

    Parce que c'est une base. Et qu'un proton en alpha d'un groupe carbonyle est acide...

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    siriusaddicted

    Re : Chimie orga : réaction avec du LDA

    Oui mais pkoi c'est sur ma grosse molécule qu'il attaque, et pas plutot sur mon benzaldéhyde ?
    Jcroyais qu'il pouvait faire ça...j'ai du fumer !
    Mais y me semblait avoir vu sur un site de chimie que le LDA ça formait des énolates cinétiques, un terme ds le genre...ça existe ça ?

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  10. #7
    benjy_star

    Re : Chimie orga : réaction avec du LDA

    Tu n'as pas de proton acide sur le benzaldéhyde.... Tu veux qu'il attaque quoi ? Attention, il faut que le proton soit en alpha du groupe carbonyle, c'est à dire sur le carbone d'à côté !

  11. #8
    Cindycmo

    Re : Chimie orga : réaction avec du LDA

    Salut, moi j'avais pensé plutôt que ca aurait deprotoné en ortho du cycle aromatique de la grosse molécule car il ya un effet CIPE à cause de la complexation du lithium de la LDA avec l'oxygène du carbonyle.
    ensuite aldolisation avec le benzaldehyde.
    Le benzaldehyde est mis en ortho du cyle donc et pas en alpha du carbonyle.
    et ca donne la bonne formule brute.
    Dernière modification par Cindycmo ; 15/02/2006 à 18h28.

  12. #9
    WestCoast85

    Re : Chimie orga : réaction avec du LDA

    Bonsoir,

    L'ortholithiation ne fonctionne qu'avec des dérivés phénoliques ou de l'anisol. Sinon, à ma connaissance, cela ne fonctionne pas.

    Ici, c'est une aldolisation toute bête !
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  13. #10
    onyx11

    Re : Chimie orga : réaction avec du LDA

    bonsoir
    en ce qui concerne l'ortholithiation ,la force motrice étant la chélatation du lithium par des groupes adéquats (<=> bases de Lewis comme dans l'anisole), 1) le LDA est trop encombré pour pouvoir effectuer cette réaction et 2) le groupe base de Lewis (ici le O du benzaldéhyde) est en beta du cycle donc assez éloigné : je pense donc aussi qu'utiliser une tellebase encombrée favorise l'aldolisation tte bête ...

  14. #11
    siriusaddicted

    Re : Chimie orga : réaction avec du LDA

    oulala...mais vs etes trop forts pour moua
    bcp de termes compliqués pr mon ptit cerveau.
    bon en bref je retiens que ça fait une aldolisation.
    et merci pr la précision sur le H en alpha car ct une notion que j'avais mal comprise et mtn c'est clair !
    Mille remerciements !

  15. #12
    shaddock91

    Re : Chimie orga : réaction avec du LDA

    ..........
    Dernière modification par shaddock91 ; 16/02/2006 à 11h07.

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  17. #13
    shaddock91

    Re : Chimie orga : réaction avec du LDA

    Bonjour

    Avec 1 equiv. de LDA, on forme l'énolate de la propiophenone et en final après condensation avec le benzaldehyde, la chalcone correspondante:

    Ph-=(CH3)-CO-C6H4(NMe2) qui ne correspond pas avec la formule brute proposée ??

  18. #14
    shaddock91

    Re : Chimie orga : réaction avec du LDA

    Même le composé issu d'une orthometallation (peu probable) ne donne pas la "bonne" formule brute ?

  19. #15
    onyx11

    Re : Chimie orga : réaction avec du LDA

    en plus , outre les phénomènes stériques décrits ci -dessus, se pose un problème de cinétique non négligeable: les réactions acidobasiques (comme la déprotonation d'un site énolisable par une base forte par exemple ) sont bien plus rapide que des réactions type orthométallation, qui ont une cinétique qui est , par comparaison avec les réactions AB, lente ...

  20. #16
    siriusaddicted

    Re : Chimie orga : réaction avec du LDA

    Shaddock pardonne mon manque de culture chimique mais je serais bien incapable de te répondre.
    Tout ce que je sais c'est qu'avec la 1er méthode donnée, je retrouve la bonne formule brute.
    Petite question subsidiaire, sur ma molécule formée, on me l'a faite subir tout un tas de misères et au final je lui trouve une ptite fonction alcène. Je me retrouve donc avec une molécule :
    (CH3)2-N-CO-phy-C(CH3)=CH-phy

    On me dit que chauffé en présence d'AlCl3, j'obtiens de l'hydrindone
    On précise qu'il faut faire intervenir la complexation AlCl3 cétone dans mon mécanisme.
    Est ce qu'il va pas y avoir une histoire de réaction intramoléculaire ?

  21. #17
    onyx11

    Re : Chimie orga : réaction avec du LDA

    EN fait le produit d'aldolisation est le bon( enfin moi je trouve) . à mon avis, shaddock a fait subir à son aldol une crotonisation (déshydratation en milieu basique avec formation d'un alcène conjugué à la cétone (= alpha-énone ou crotone) . mais appremment c'est ce qu'on fait subir à ta molécule après donc no soucy

    tu ne te serais pas trompé en recopiant ta molécule dans ton dernier post?
    sinon l'ajout d'AlCl3 va exalter l'électrophilie de ton carbone porteur de la cétone et va permettre la réalisation d'une substitution électrophile aromatique pour former un dérivé indonique (benzène + cycle à 5 qui y est accolé avec une cétone en alpha dudit cycle benzénique)
    voili voilà ....
    Bon courage
    Dernière modification par onyx11 ; 16/02/2006 à 14h03.

  22. #18
    shaddock91

    Re : Chimie orga : réaction avec du LDA

    Tu arrives certainement à la même formule que j'avais écrite, mais tu t'es trompé sur la position du CO. Mais cela ne donne pas C18H21NO2 !!!

    Quant à la formation de 1-indanone (hydrindone), c'est possible mais il manque des substituants !!

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