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Réaction avec la pyridine?



  1. #1
    Linkebeek

    Réaction avec la pyridine?


    ------

    Bonjour,

    J'ai eu ,lors d'une interro, quelques problèmes à donner le produit de la réaction de la 2,6-diméthylcyclohexanone avec d'abord Br2 puis avec la pyridine (en chauffant). J'ai trouvé un composé peu vraissemblable . Pourrait-on me dire quel est le produit majoritaire et le genre de réaction dont il s'agit parce que je soupçonne le prof de nous avoir posé un problème qui ne faisait pas partie de la matière .

    Merci

    -----

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  3. #2
    invite19431173

    Re : Réaction avec la pyridine?

    Dis-nous donc ce que tu as trouvé !

    J'avoue que je sèche un peu sur la réaction avec Br2, il doit s'agir d'une addition électrophile, mais je vois pas où... Tu n'as pas en présence des initiateurs de radicaux ?

  4. #3
    shaddock91

    Re : Réaction avec la pyridine?

    Bonjour

    Br2 va donner le dérivé 2,6-dibromé (bromation en alpha, alpha' d'un C=O).

    Le chauffage dans la pyridine peut produire la double dehydrohalogénation pour donner la 2,6-dimethyl cyclohexadiènone correspondante !?

  5. #4
    Linkebeek

    Re : Réaction avec la pyridine?

    Ca doit effectivement etre ça mais je pensais que la substitution en alpha par le brome se passait uniquement en présence d'acide ou de base ( ou tout du moins d'un solvant protique) et la pyridine étant ajouté après.

    Pour le fun, moi j'ai mis comme produit : 4-(1-bromo-2,6-dimethyl)cyclohexoxypyridine (si cette nomenclature existe )

    merci , ca m'evitera de frapper le prof sans raison ^^.
    Dernière modification par Linkebeek ; 11/04/2005 à 17h40.

  6. #5
    WestCoast85

    Re : Réaction avec la pyridine?

    je suis d'accord avec la réponse de Shaddock ! Je ne vois pas d'autre réaction possible... de toute façon, pour la bromation en alpha, c'est sûr et après une élimination me semble 1 bonne solution !

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Cindycmo

    Re : Réaction avec la pyridine?

    Citation Envoyé par Linkebeek
    Ca doit effectivement etre ça mais je pensais que la substitution en alpha par le brome se passait uniquement en présence d'acide ou de base ( ou tout du moins d'un solvant protique) et la pyridine étant ajouté après.

    Pour le fun, moi j'ai mis comme produit : 4-(1-bromo-2,6-dimethyl)cyclohexoxypyridine (si cette nomenclature existe )

    merci , ca m'evitera de frapper le prof sans raison ^^.
    Salut,c'est pas plutot un solvant aprotique qu'il faut, ou une base forte pour enlver le proton sur le C alpha du carbonyle et ensuite le carbanion va sur la sigma etoile du br2?
    Sinon je vois pas ce que ca peut etre, si c le cas le profs a du pas mettre les react-ifs car comme ca tout seul y se passe rien.
    Alors que la pyridine sur la cetone ca se fait tout seul.

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  10. #7
    persona

    Re : Réaction avec la pyridine?

    Entièrement d'accord avec la réponse de Shaddock, à ceci près que la cyclohexadiénone obtenue va se réarranger immédiatement en diméthyl-2,6-phénol, plus stable à cause du cycle aromatique.

  11. #8
    shaddock91

    Re : Réaction avec la pyridine?

    Bonjour

    Effectivement, l'aromatisation de la cyclohexadiènone est évidente, j'aurai dû l'écrire et réfléchir un peu avant de répondre....

  12. #9
    orion77

    Re : Réaction avec la pyridine?

    Effectivement je viens de vérifier dans la bible de la chimie orga (le vollhardt pour ceux qui connaisse) et je pense qu'il s'agit d'une alpha addition suivi d'une aromatisation du cycle pour des raisons de stabilité.

  13. #10
    WestCoast85

    Re : Réaction avec la pyridine?

    Citation Envoyé par orion77
    Effectivement je viens de vérifier dans la bible de la chimie orga (le vollhardt pour ceux qui connaisse) et je pense qu'il s'agit d'une alpha addition suivi d'une aromatisation du cycle pour des raisons de stabilité.
    Parce que pour toi c'est une bible

    Un conseil, revois tes références

  14. #11
    orion77

    Re : Réaction avec la pyridine?

    Disons qu'il m'a bien servi jusqu'en licence de sciences physiques mais j'avoue que j'ai exagéré la chose mais j'ajouterai que pour les niveaux supérieurs il n'y a que des livres en anglais en particulier sur les composés organométalliques.
    Enfin ça ne m'empêchera pas de dire que c'est un bon livre pour avoir des bases quasi-complètes en chimie organique.

  15. #12
    Cindycmo

    Re : Réaction avec la pyridine?

    Citation Envoyé par orion77
    Disons qu'il m'a bien servi jusqu'en licence de sciences physiques mais j'avoue que j'ai exagéré la chose mais j'ajouterai que pour les niveaux supérieurs il n'y a que des livres en anglais en particulier sur les composés organométalliques.
    Enfin ça ne m'empêchera pas de dire que c'est un bon livre pour avoir des bases quasi-complètes en chimie organique.
    Non ya clayden et carey sundberg qui sont 10 x plus complet que vollhardt (regarde les et tu verras ya pas photo) et pour l'organometallique ya le livre de astruc didier.
    Moi je trouve plutot que vollardht sert juste si t'as un trou de mémoire et que tu veux regarder vite fait un mécanisme car en ce qui concerne la reactivité et la stéreochimie ( donc les bases) il est vraiment pas bien.

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  17. #13
    orion77

    Re : Réaction avec la pyridine?

    Oui tu n'as pas tort il m'a permis tout de même de trouver des mécanismes de réactions mais sur la stéréochimie il n'y a pas grand chose mais vu que je n'en ai jamais eu besoin ça ne m'a pas posé de problèmes et ça ne m'a pas empêché d'être premier sur 23 sur le module de chimie orga en licence de sciences physiques.
    Merci pour les ouvrages que tu m'as donné mais je ne crois pas que je les achéterai vu que je n'en ai plus besoin car je suis enseignant.

  18. #14
    Cindycmo

    Re : Réaction avec la pyridine?

    t'enerves pas, je disais pas ca pour t'emmerder

  19. #15
    WestCoast85

    Re : Réaction avec la pyridine?

    Dans tout ça il y a des choses à nuancer.

    En effet le Carey&Sundberg est très bien mais il s'adresse à un public plutôt second cycle comme le Clayden (qui est sorti il n'y a pas longtemps)

    Sinon pour le Vollhartd, bien qu'il soit un peu simpliste à mon goût, il est quand même bien adapté pour des étudiants en L1 ou L2

    Ensuite, comme le dis orion77, les livres pointus sont généralement en anglais et sont réservés à des spécialistes (des chercheurs quoi !). De plus, ils valent une fortunes (500 euros n'est pas une somme folle pour ce genre de bouquin...)

    Bref, pas de quoi se prendre la tête, du moment que l'on me sorte pas le Paul Arnaud

  20. #16
    orion77

    Re : Réaction avec la pyridine?

    T'inquietes pas Cindycmo je ne m'enerve pas pour aussi peu contrairement quand j'ai mes classes de quatrieme en ZEP la c'est enervant.
    Pour le Paul Arnaud je ne m'en suis jamais servi mais apparemment il est pas terrible d'après ce que j'ai entendu dire mais certains profs de fac nous l'avais recommandé à l'époque donc allez comprendre.
    Aussi non il estvrai que certains bouquins très pointus atteignent les 500€ j'ai le catalogue springer sur un CD et certaines publications récentes sont vraiment hors de prix mais c'est destiné aux chercheurs avant tout.

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