bonjour
ds la reaction de diels alder il est dit que le composé resultant de la reaction est majoritairement le composé endo ....cela a til un rapport avec le R, S ? .....
le endo devie til al lumiere ?
je ne comprend pas tres bien comment peut ton definir un endo meso erythro ...en effet je connais les R, S et cis trans ....mais la je seche un peu ...je sais que ca a un rapport avec le placement des atomes mais pas plus ...^^
qqun pourrait maider ?
merchi
Bonjour
Alors pour la réaction de Diels Alder, en effet on forme le composé endo. C'est à dire par exemple lors de la réaction cyclopentadiène et de l'anhydride maléique deux produits sont alors possibles. Un groupe en anti par rapport au pont le plus long est dit exo et s'il est du même coté il est dit endo.
Malgré une gène stérique plus importante lors de la réaction de Diels Alder c'est le composé endo qui est favorisé car il y a des intéractions secondaires stabilisatrices.
Il est vrai que ce n'est pas évident d'expliquer clairement sans shémas mais je peux te donner les reéférences d'un livre qui m'a permis de comprendre ce phénomène : LES NOUVEAUX PRECIS BREAL CHIMIE ORGANIQUE PC de J. Mesplède.
En ce qui concerne la déviation de la lumière, le fait qu'un composé soit endo n'influence pas. Seul un mélange non racémique d'énatiomères permet de dévier la lumière. La molécule doit donc être chirale.
J'espère avoir répondu à ta question.
oui je pense que tu as fait le tour de la question merci bien
juste une chose , peut on dire dun carbone de configuration R par ex quil est méso erythro ou endo ?
tiens si ca peut t'aider, voici un p'tit bout de mon cours de stéréo:
pour fixer les idées, considère une molécule d'éthane, avec sur l'un des carbones: Ph,NH2 et H, sur l'autre: CH3,OH et H.
"Lorsqu'une molécule présente 2 centres asymétriques (notés C*), il existe 2 couples d'énantiomères qui ne st pas images l'un de l'autre, même si les substituants st égaux 2 à 2: ce st des diastéréomères.
On appelle érythro l'isomère dans lequel on peut mettre en position éclipsée ts les couples de subst identiques ou équivalents. Ils comportent svt un atome de config R et un de config S.
L'autre couple de diastéréomères est appelé thréo; il comporte svt 2 atomes (R,R) ou (S,S).
Lorsque les 2 C* st substitués de manière identique, l'érythro devient superposable à son image dans un miroir et peut être appelé méso, tandis que subsiste le couple thréo d'isomères asymétriques, qui peut être appelé racémique."
raah c dommage qu'on puisse pas mettre d'image...
le + facile c encore de raisonner sur papier ^^
Si je peux préciser méso, un composé est méso quand il présente un plan de symétrie, puisque dans ces cas là, tu remarqueras que son image dans un miroire est superposable, DONC le composé n'est plus chiral.
Est-ce qu'il peut subsister un couple érythro d'isomères asymétriques, qui peut être appelé racémique?
Dans mon cours à moi,j'ai:
Thréo= substituant identiques apparaissant en projection plane de part et d'autre de la liaison entre les 2C*
Erythro = du même côté de la liaison...
Je vois pas trop la différence!!
Est-ce que ça correspond à l'histoire des molécules (Z) et (E)?
non.
Z et E ça se rapporte à une double liaison
erythro et threo ça se rapporte à deux carbones asymétriques sp3 en position alpha.
Pour erythro et threo, tu places ton oeil dans le prolongement de la réaction et tu regardes si les carbones "tournent" dans le même sens (avec l'ordre des groupes selon les règles habituelles)
erythro, tourne dans le même sens.
thréo, sens opposé.
