Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 4 sur 4

Transposition benzylique



  1. #1
    chrome VI

    Transposition benzylique


    ------

    Bonjour , dans les réactions de transposition benzylique , comment je peux savoir quel carbonyl parmis les deux qui sont présents dans le système alpha-dicarbonylé va être attaquer par HO- ?
    Merci d'avance.

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    chung

    Re : Transposition benzylique

    salut,
    dans mon cours de réarrangements, je me rends compte qu'en transposition benzylique, on travaillait tjs avec des dicétones-1,2 symétriques... donc
    maintenant si ta dicétone est dissymétrique, je dirais que c'est le C du C=O le plus électrophile (donc celui sur lequel ça "tire" le plus) que le HO- attaquera...
    Si tu veux, il y a une publi qui traite de cette transposition (mais je ne sais pas si tu y trouveras plus d'infos) : Quart. Rev., 1960, 14, 221.

  4. #3
    shaddock91

    Re : Transposition benzylique

    Bonjour

    Dans ton cas le composé dicarbonylé est symétique (pas de substituant sur le phényl). Une fois "l'imine" formée, OH- attaque le 2ème carbonyle, ya pas le choix...

    Dans le cas d'un système non symètrique, il peut y avoir formation de 2 imines possibles comme intermédiaires, mais le composé final sera unique.

  5. #4
    chrome VI

    Re : Transposition benzylique

    Bonjour et merci beaucoup , je me demande si les liaisons pi des deux groupements carbonyl du système alpha-dicarbonylé peuvent entrer en raisonance avec d'autre électron pi si le groupement lié au carbonyl à un effet +M ? Dans ce cas et si la dicétone est dissymétrique , comment savoir quel carbone des deux groupements carbonyl est le plus électrophile : ex: phi-CO-CO-CH3 .

    Merci d'avance.
    Dernière modification par chrome VI ; 24/04/2005 à 10h30.

  6. A voir en vidéo sur Futura

Discussions similaires

  1. meilleur solvant pour l'alcool benzylique
    Par melleyaya dans le forum Chimie
    Réponses: 3
    Dernier message: 04/12/2007, 13h39
  2. Purification Alcool Benzylique
    Par x-amandine18-x dans le forum Chimie
    Réponses: 2
    Dernier message: 26/09/2007, 17h57
  3. utilisation eau salée synthèse acétate benzylique
    Par darkmusset dans le forum Chimie
    Réponses: 1
    Dernier message: 27/08/2007, 15h03
  4. Transposition de Beckmann
    Par chrome VI dans le forum Chimie
    Réponses: 4
    Dernier message: 20/06/2005, 09h05
  5. transposition benzylique
    Par tisply dans le forum Chimie
    Réponses: 2
    Dernier message: 08/04/2005, 11h33