Synthèse et mécanisme réactionnel de l'isoniazide

[invite0957cf64]

Bonjour,

Je suis étudiant en pharmacie et dans le cadre d'un TP de chimie thérapeutique, je dois trouver le mécanisme réactionnel qui permet la synthèse d'isoniazide (Pyridine-CO-NHNH2) à partir de l'isonicotinate d'éthyle (Pyridine-COOEt) et d'hydrazine monohydratée (NH2-NH2.H2O).

Pourriez-vous m'aider ?

Merci d'avance
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[inviteb7fede84]

Bonjour

Il s'agit d'une aminolyse de l'ester.
Attaque nucléophile de la fonction amine de l'hydrazine sur le carbonyle de l'ester (isonicotinate d'éthyle) pour conduire à l'amide -CONHNH2.

La 2ème fonction NH2 de l'hydrazine pourra aussi réagir pour donner le composé bis amide. Pour minimiser cette réaction parasite, on travaille avec un excès d'hydrate d'hydrazine.

[invite0957cf64]

Un très grand merci Shaddock.
L'explication était parfaite
D'ailleurs, je viens de poster un autre message pour la synthèse du paracétamol. Je veux bien que tu y jettes un coup d'oeil

Encore merci