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le fluor en orga



  1. #1
    steeell

    le fluor en orga


    ------

    Bonjour ,
    j'ai des questions sur quelques applications du fluor en chimie orga
    on sait qu'il peut réaliser des Substitutions nucléophiles
    par exple sur un alcool, -OH est formellement remplacé par F avec rétention de configuration (conditions opératoires : HF dans H2O)
    pouvez vous m'epliquer pourquoi il y a rétention de configuration ds ce cas , et aussi pourquoi un mélange acide ne conviendrait pas à la place de H2O svp?

    -----

  2. #2
    Mickounet

    Re : le fluor en orga

    Bonjour . Hum bonne question ... Je pense que le solvant joue un rôle important si tu as rétention de config... Ta substitution marche sur des alcools primaires ? Car un carbocation est difficilement envisageable dans ce cas. Sinon pour les alcools secondaires et tertiaires, l'eau doit encombrer une face du carbocation entrainant de ce fait une attaque privilégiée du fluor vers une face... A prendre avec des pincettes bien entendu ... Cordialement...

  3. #3
    steeell

    Re : le fluor en orga

    merci pour cet avis,
    dans la réaction que j'étudie il s'agit d'un alcool secondaire, donc la gènestérique occasionnée par l'eau est envisageable, en effet , merci!
    pour la "non" utilisation" de solvant acide , j'ai pensé au fait quel'ion fluorure puisse avoir des propriétés basiques ds un solvant autre que l'eau, et que la présence d'acide le protonerait au lieu d réaliser une SN... est ce que cela vous semble cohérent ?

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