Bonjour,
je me suis penchée sur la réaction de HCl avec le penta-1,3-diène, et je trouve 4 produits de la réaction :
le 4-chloropent-2-ène,
le 3-chloropent-1-ène,
le 1-chloropent-2-ène,
et le 4-chloropent-1-ène.
Or, selon le corrigé du bouquin, il n'y a que les 3 premiers produits formés, il ne mentionnent pas le 4-chloropent-1-ène.
Quelqu'un saurait-il m'expliquer pourquoi celui-çi ne se forme pas ?
J'ai beau cherché, je ne comprends pas !
Je vous remercie par avance de vos explications
Si tu suis la mésomérie, le 4-chloropent-1-ène devrait exister masi pas le 3-chloropent-1-ène... Vérifie ton corrigé^^
merci de ta réponse, mais je ne comprends pas pourquoi tu dis que le 3-chloropent-1-ène ne devrait pas exister :s ???Envoyé par xcvcx
en effet, le C3 est un carbocation plutot stable, il est secondaire et est stabilisé par mésomérie... Non ?
Dessine tes formes mésomères, le carbone "3" est "chargé" négativement, donc pas de Cl- dessus.
j'ai bien dessiné et je ne vois pas ^^
CH3-CH=CH-CH=CH2 + HCl --> CH3-CH2-C(+)H-CH=CH2
comment le C3 peut être chargé négativement ?
car par mésomérie on obtient :
CH3-CH2-CH=CH-C(+)H2
Bonjour
On obtient pas le 4-chloropent-1éne justement parce que le carbocation en C3 est plus stable que le carbocation en C4 dans le cadre d'une addition de type 1-2.
Cordialement
rls
Tu as raison, je me suis un petit peu mélangé les pinceaux. C'est le 3-chloropent-1-ène qui existe mais pas le 4-chloropent-1-ène.
merci raymond_la_science !
donc si j'ai bien compris, malgré le fait que le C4 est secondaire, comme il ne peut pas être stabilisé par mésomérie comme c'est le cas pour les 3 autres carbocations, il ne se forme pas ?
Oui, c'est bien comme celà
Cordialement
rls
merci beaucoup
