Bonjour, j'ai un rapport à donner en chimie concernant la synthèse de l'acide salicylique. J'aimerais que quelqu'un m'explique la réaction d'esterification concernant le transferts des électrons entre l'acide 2-hydrobenzoique, l'anhydre acétique pour que ça devienne de l'acide salicylique. Mercii!
Y' a quelques confusions je crois, ou alors c'est moi qui ai pas tout compris.
L'aspirine a pour nom "scientifique" Acide acétylsalicylique.
Elle se synthétise à partir d'Acide salicylique (aussi appelé Acide 2-hydroxybenzoïque) et de l'Anhydride Acétique, le tout en milieu acide.
Oups, En fait, c'est la synthèse de l'acide acétylsalicylique ( aspirine). On doit expliquer comment l'ether est former à aprtir de l'acide 2-hydroxybenzoique et de l'anhydride acétique. J'ai compris que le doublet d'électron libre de l'oxygène du groupe hydroxyle de l'Acide 2 hydroxybenzoique était capté par le C du groupe carbonyle de l'anydride... pour être ensuite capté par l'un des oxygène de ce même groupe, conférant une charge positive au Carbone.... Je sais pas si tu peux m'aider avec la suite.. C'est assez complexe :P
Tu peux dire que l'atome O du groupe hydroxy de l'acide salicylique attaque l'un des atomes C de l'anhydride (pas celui qui appartient à CH3). Cet atome de carbone est chargé delta plus.
Une liaison C-O va se faire entre l'Oxygène du groupe OH et le Carbone qui était delta plus. Cela transforme la double liaison C=O en liaison simple C-O, et il apparaît une charge négative sur le O. L'atome de Carbone est alors entouré de trois liaisons C-O et d'une liaison C-C. L'atome O servant de pont est chargé plus et il est entouré de 3 liaisons (vers 2 C et 1 H). Cet atome H va quitter ledit O et réagir avec l'atome O qui était au centre de l'ancien anhydride. La liaison C-O se casse,laissant de l'acide acétique et de l'acide acétylsalicylique.
Globalement c'est ça qui se passe, la suite n'est qu'un réarrangement des liaisons qui amène à l'aspirine.
En fait, au début, le groupement hydroxyle ne viendra pas spontanément s'attaquer à un C carbonyle de l'anhydride, elle est bien trop stable pour ça. C'est la raison pour laquelle on travaille en milieu acide dans cette réaction. Un oxygène carbonyle de l'anhydride va d'abord capter un proton H+, et récupérer les électrons de la double liaison pour éliminer sa charge. Il en résulte un carbocation qui va sans problème pouvoir réagir avec le groupement carboxyle de l'acide salicylique.
Le reste c'est tout bêtement un mécanisme d'estérification à partir d'alcool et d'anhydride.
La liaison C-O de l'anhydride "casse" pour aller récupérer le H du groupement hydroxyde qui vient de se lier à ce C, et s'en va tranquillement. Il te reste un truc proche de ton aspirine voulue, mais avec un H en trop et un carbocation présent, la suite est commune de ce qui se passe dans les réaction avec les carbonyle, la fonction OH sur le carbocation vire son H pour faire la double liaison, stabiliser ta molécule et régénérer ton catalyseur. Tu obtiens bien l'aspirine.
Un dessin pour y voir plus clair
EDIT : Me suis fait griller x)
