Guaïfenesine

[invitea535a4ec]

Bonjour, je viens de faire un TP ou le but était de synthétiser un expectorant plus précisément la guaïfenesine. La réaction peut-être représentée comme suit:



J'ai fais le mécanisme, seulement on me demande d'expliquer la chimioselectivité observée. Si quelqu'un peut m'aider, on simplement m'aiguiller ^^

De plus, au début de la manip (t=0, T=25°C, et avant l'ajout du diol), le mélange de guaïacol, d'ethanol, et d'hydroxyde de sodium a une couleur bleutée. Je n'arrive pas a expliquer pourquoi, donc si vous avez des idées, n'hésitez pas.

Merci, en vous souhaitant une bonne après-midi
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[invitea535a4ec]

D'ailleurs le mélange de couleur bleutée prend une couleur jaunâtre lors de la montée en température (90°C), puis devient marron après dix minutes de reflux.
Ceci avant l'ajout du diol.

Si vous avez des idées, je suis preneur

Pour la couleur marron, est-ce du à l'ion formé?

[invitea535a4ec]

Personne pour m'aider? =(

[invitea535a4ec]

Pour la couleur jaune, il s'agirait probablement du guaïacol en solution.
Pour le marron, cela viendrait surement de la formation de l'ion schématisé juste au dessus. Par contre la couleur initiale bleutée me pose vraiment problème /:

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea535a4ec]

Voila le mécanisme de la réaction:



Peut-on supposer que l'isomère de configuration S de la guaïfenesine a plus de chance d'être formé, étant donné que le diol est lui-même de configuration S?

Ou si au contraire, on peut on être sur qu'il s'agit d'un mélange racémique et donc qu'il y aura autant de guaifenesine R que S formée?

Enfin pour terminer, quels sont les caractéristiques qui nous permettent de dire que cette réaction est de type SN1?

Merci d'avance

[invite9b06c290]

Bonjour,

je pense que tu te méprends sur le terme "chimiosélectivité". On ne te parle pas de régio ou stéréosélectivité ici. On te demande pourquoi la réaction se fait avec le phénol et pas avec un des alcools de ton diol (inter ou intramoléculaire).
Comme tu l'as montré sur ton schéma, la SN a besoin d'un nucléophile (ici un alcoolate) et la soude n'est pas assez basique pour déprotoner un alcool aliphatique. Un phenol, par contre, est acide et se déprotone aisément.

Est-ce clair ?

[invitea535a4ec]

Oui je te remercie pour ton explication très claire :]

Par contre au niveau du mélange racémique, si on obtenait un mélange 50-50 de R et de S, on devrait obtenir un pouvoir rotatoire nul. Pourtant lors de l'expérience, on en observe qu'en même un, ce qui veut dire qu'il y a une configuration majoritaire.

Donc peut-on a l'aide du mécanisme, prédire laquelle sera synthétisé en plus grosse proportion?