Bonjour,
J'aimerais savoir si vous aviez des idées pour construire le motif ci-dessous au depart de réactifs simple. L'aldéhyde doit être protégé sous forme d'acétal ou tout autre groupe protecteur.
Le motif serait de ce type :
(H3C) (H)
C=C
(X-H2C) (CHO)
X : goupe partant
J'avoue que j'ai des idées mais difficiles à mettre ne oeuvre...donc je suis preneur de toute idée!!!
Merci d'avance
Bonne journée à tous!
Merci d'avance
Si tu pouvais mieux décrire ta substance... La description que tu en fais est illisible, donc inutilisable, tant elle est incohérente. Donne-nous peut-être le nom de ta molécule.
Ah oui en effet, je viens de voir que la structure s'etait quelque peu...cassé la figure...
En fait il s'agit d essayer de synthetiser le 4-halogeno-3-méthylbut-2-enal.
Le groupement partant en 4 n'est pas forcémenent un halogène et l'aldéhyde doit être sous forme protégée car je dois dans l'etape suivante attaquer un nucleophine selectivement sur le carbone portant le groupe partant et non sur le carbonyle.
Est-ce plus clair? En gros, l'alcène est trisubstitué:
-un CH3 et CH2-X sur un carbone
-un H et un aldéhyde protégé sur le 2eme
I really need help, please!!!
Merci d'avance pour vos idées..
Bonsoir
Les possibilités sont nombreuses et vont dépendre du nucléophile que tu veux ensuite faire réagir.
Tu peux partir de l'aldéhyde non halogéné et réaliser une bromation allylique (NBS)
Une autre alternative serait de partir de méthacroléine (2-méthylbutanal) et de lui opposer l'anion du dithiane. L'alcool ainsi obtenu permet de réaliser des transpositions allyliques pour introduire des amines ou des résidus carbonés.
Tu peux également acyler et faire un pi allyle.
Cordialement
Merci pour les idées, j'aime bien celle avec le dithiane.
En fait deriere je veux faire réagir l'anion en alpha d'une sulfone pour faire une SN sur le C portant l'halogeno ou autre groupe partant.
Par contre sur le scheme que tu m'as mis en PJ, je ne comprends pas ou tu veux en venir avec les dérivés aminés ... tu peux m'expliquer?
Merci
comme tu n'avais pas précisé quelle suite tu voulais donner à ta synthèse, j'avais proposé des réarrangements sigmatropiques divers ...
cordialement
Ah ok merci...
ca m'a ete utile...
si t'as d'autres idées je susi toujours preneur... maintenant que tu sais quel mon nucleophile...
