N-bromosuccinimide (NBS) sur un aromatique di-substitué

[invite4ae588d8]

Bonjour,
Quelle est l'action du NBS sur 1-éthyl-4-méthoxy-benzène?
Les deux substituants étant ortho-para-directeurs, je ne sais où bromer!
Merci d'avance
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[PaulHuxe]

Je pense que l'effet du groupement méthoxy sera prédominant. Donc, bromation en 3.
Mais je ne m'attend pas à avoir une super sélectivité...essaie de travailler à température pas trop élevée. Peut-être que le solvant peut aider l'orientation

[shaddock91]

Bonjour

Dans le cas d'une réaction radicalaire NBS va bromer la chaîne latérale en position benzylique.

[PaulHuxe]

Mais le NBS n'est pas obligé de réagir de façon radicalaire : en l'absence d'initiateur et en solvant polaire, on brome le cycle.

Bref, sans plus d'info sur les conditions opératoires, on est dans le flou

[A voir en vidéo sur Futura]