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Zaitsev-Alcène substitué



  1. #1
    pierrereimbold

    Zaitsev-Alcène substitué


    ------

    Bonjour je voudrais savoir comment savoir quel est l'alcène le plus substitué ? et qu'est ce que la signifie dans mon cours on m'anonce la règle de Zaitsev et me dit que le produit majoritairement obtenu est l'alcène le plus substitué et je ne trouve pas une définition claire de tout ça dans mes polys ni sur internet donc si vous pouvez m'aider c'est pas de refus , merci encore

    -----

  2. #2
    Duke Alchemist

    Re : Zaitsev-Alcène substitué

    Bonjour.

    En espérant pas me tromper (ça remonte à assez loin ), il me semble que lors d'une addition sur un C d'une double liaison C=C, suivant la règle de Zaitsev, le groupe arrivant se placera préférentiellement sur le carbone (et non "l'alcène", cela n'aurait pas de sens) le plus substitué des deux.
    Cela marche aussi pour les alcynes, il me semble.

    Duke.

  3. #3
    raymond_la_science

    Re : Zaitsev-Alcène substitué

    Bonjour
    Tu trouveras ici une indication claire de la règle relative à l'élimination selon Zaitsev http://fr.wikipedia.org/wiki/R%C3%A8gle_de_Za%C3%AFtsev
    Quand on a "la tête dans le guidon" en période de révision, on est preneur de procédés d'économie de mémoire, je t'en indique un pour l'addition et l'élimination des protons
    On ne prête qu'aux riches (addition Markovnikov), on n'emprunte qu'aux pauvres (élimination Zaïtsev)
    Jette un oeil sur l'effet Karrasch et tu seras à jour sur la question.
    Cordialement
    rls

  4. #4
    pierrereimbold

    Re : Zaitsev-Alcène substitué

    merci beaucoup pour vos réponses ( pour te répondre Duke je t'ai cité la phrase de mon poly et non de ma compréhension et ils disent que l'alcène le plus substitué sera obtenu pas que le groupe arrivant ira dessus ) mais j'ai toujours un pb si c'est pour les carbones c'est comment savoir quel alcène sera majoritaire par exemple ds le fichier si joint comment sait on qu'on obtiendra majoritairement celui de gauche et minoritairement celui de droite ?
    Images attachées Images attachées  

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Duke Alchemist

    Re : Zaitsev-Alcène substitué

    Citation Envoyé par raymond_la_science Voir le message
    Bonjour
    Tu trouveras ici une indication claire de la règle relative à l'élimination selon Zaitsev http://fr.wikipedia.org/wiki/R%C3%A8gle_de_Za%C3%AFtsev
    Quand on a "la tête dans le guidon" en période de révision, on est preneur de procédés d'économie de mémoire, je t'en indique un pour l'addition et l'élimination des protons
    On ne prête qu'aux riches (addition Markovnikov), on n'emprunte qu'aux pauvres (élimination Zaïtsev)
    Jette un oeil sur l'effet Karrasch et tu seras à jour sur la question.
    Cordialement
    rls
    Je savais bien que c'était vieux tout ça...
    Merci de cette remise en mémoire raymond_la_science

    Duke.

  7. #6
    pierrereimbold

    Re : Zaitsev-Alcène substitué

    quelqu'un a-t-il la réponse à mon interrogation alors ? comment savoir quel alcène obtiendra on majoritairement ? une technique comme : il faut compte le nombre de ... enfin je sais pas si j'arrive a bien me faire comprendre

  8. #7
    Duke Alchemist

    Re : Zaitsev-Alcène substitué

    Re-

    Avec l'exemple wikipedia, ici, on a deux possibilités qui sont indiquées après.
    En effet, pour l'élimination du Cl dans
    C(1)H3-C(2)HCl-C(3)H2-C(4)H3, les deux atomes de carbones pouvant faire une double liaison avec le C(2) porteur du Cl sont le C(1) et le C(3) mais ce dernier est plus substitué que le C(1). Ainsi le composé majoritaire sera celui pour lequel la double liaison sera entre C(2) et C(3).

    Cela répond-t-il à ta queston ?

    Duke.

  9. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Zaitsev-Alcène substitué

    tu écris les deux produits d'élimination possible
    tu comptes combien la double liaison a de substituant dans chaque cas
    tu remarques que dans le minoritaire il y a deux substituants et que dans le majoritaire il y en a trois
    le majoritaire correspond au plus substitué

  10. #9
    pierrereimbold

    Re : Zaitsev-Alcène substitué

    ça me semble plus clair merci beaucoup mais comment compté les substituants ( ça parait bête comme question mais je n'comprends pas le principe même s'il est peut être simple je l'accorde je bloque je ne sais pourquoi ) par exemple Duke comment sait tu que le C(3) est plus substitué que le C(1) ? Moi.

  11. #10
    pierrereimbold

    Re : Zaitsev-Alcène substitué

    je pense avoir compris le C(3) est plus substitué car il a une liaison avec le C(2) et l'éthyle CH3 alors que le C(1) ne posséde qu'un subtituant qui est C(2) donc la liaison se fera entre C(2) et C(3) ?merci de me dire si j'ai bien ou mal compris !

  12. #11
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Zaitsev-Alcène substitué

    tu regardes la double liaison et tu comptes combien il y a de substituants autre que des atomes d'hydrogène dessus, sans te poser la question si ce sont des méthyl, éthyl, propyl ... tous dans le même sac !

  13. #12
    pierrereimbold

    Re : Zaitsev-Alcène substitué

    merci beaucoup !

  14. #13
    black_pearl

    Re : Zaitsev-Alcène substitué

    tout simplement l alcene le plus substitué est l'alcene ou les carbones de la double liaison porte le - d'hydrogene dc dans tes reactions tu t arrenge pour que tu trouve le + substitué

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