alcene

[invite81b3833e]

bonjour, je ne comprends pas pourquoi les alcenes sont d'autant plus stables qu'ils sont substitués par des groupements alkyles. pourriez vous m'expliquer pq, svp?
et pourquoi un alcene E est plus stable qu'un Z ?
merci bien
-----

[invite19431173]

L'alcène E est polus stable, car les deux plus gros substituants sont les plus éloignés, donc moins de gène stérique.

Pour les alcènes substitués stables, j'attends avec impatience de savoir !

[invitec4044652]

gène stérique.

j'aimerai savoir ce que tu veux dire par moins de gene sterique

[inviteec3fafed]

j'aimerai savoir ce que tu veux dire par moins de gene sterique

gène stérique signifie gène spatiale.

pourquoi les alcenes sont d'autant plus stables qu'ils sont substitués par des groupements alkyles

Je suis pas sûr que la différence soit énorme (si tu es en mesure de préciser) sinon je propose les effets inductifs. Car si je me rapelle bien H (ou encore mieux les halogène, l'oxygène) est "attracteur" alors que par exemple un CH3 sera "donneur" (ça reste très léger) stabilisant ainsi la double liaison. M'enfin là c'est juste une idée, pas convaincu que c'est une bonne réponse.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite20371daa]

C’est la règle de Zaitsev.
Le degré de substitution d’un alcène n’est pas à prendre en compte pour l’alcène en lui-même. Il a plutôt son importance lors de la formation de celui-ci.
En effet, pour former un alcène, par exemple par déshydratation d’un alcool, il y a passage par un intermédiaire réactionnel = carbocation R³-C⁺ Et ce sont les groupements R= groupements alkyles qui par effets inductifs +I stabilisent ce carbocation.
Donc, plus le carbone est substitué par des groupements alkyles, plus le carbocation est stabilisé par effet +I, donc la réaction de formation de l’alcène correspondant à ce carbocation est favorisée.

D'où "les alcenes sont d'autant plus stables qu'ils sont substitués par des groupements alkyles"

[invite19431173]

Donc il doivent être substitués par des groupes +I alors...