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probleme sur un alcene



  1. #1
    samantha

    probleme sur un alcene


    ------

    bonjour, je dois trouver un composé A tel que A + H2O avec H+ donne
    CH3-CH2-C(CH3)2
    l
    OH

    mais moi je trouve 2 alcenes possibles pour A.
    ets ce que je me trompe ?
    je trouve CH3-CH=C(CH3)2


    et

    CH3-CH2-C=CH2
    l
    CH3
    est ce que les 2 fonctionnent ?

    merci

    -----

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  3. #2
    samantha

    Re : probleme sur un alcene

    bon, il y a eu un petit problème, et ce ne sont pas les bonnes molecules qui apparaissent dans le post alors je v ressayer de les ecrire, j'espere que ce sera clair

    bonjour, je dois trouver un composé A tel que A + H2O avec H+ donne
    CH3-CH2-C(CH3)2-OH le 1,1dimethylpropanol


    mais moi je trouve 2 alcenes possibles pour A.
    ets ce que je me trompe ?
    je trouve CH3-CH=C(CH3)2 2methylbut-2ene


    et

    CH3-CH2-C(CH3)=CH2 2methylbut-1-ene


    est ce que les 2 fonctionnent ?

    merci

  4. #3
    lyapounov

    Re : probleme sur un alcene

    Citation Envoyé par samantha
    A + H2O avec H+ donne
    CH3-CH2-C(CH3)2-OH le 1,1dimethylpropanol
    CH3-CH=C(CH3)2 2methylbut-2ene
    CH3-CH2-C(CH3)=CH2 2methylbut-1-ene
    Salut Sam
    Dans ta molécule CH3-CH2-C(CH3)2-OH , le carbone qui porte la fonction alcool porte aussi 2 Méthyls

    Dans ta molécule A CH3-CH=C(CH3)2 , le carbone terminal qui porte la double liaison porte aussi 2 méthyls donc sa structure lui permet de donner l'alcool terminal

    Dans ta molécule A CH3-CH2-C(CH3)=CH2 , le carbone terminal qui porte la double liaison ne porte que des H

    or une addition sur un groupe alcene n'engendre pas de réorganisation des groupements donc seul le premier A est valide

    R-C(R')=C(R")-R"'+H2O+H+ --> R-CH(R')-COH(R")-R"

    Lyap
    La logique sert à prouver, l'intuition sert à créer. H Poincaré

  5. #4
    samantha

    Re : probleme sur un alcene

    je ne comprends pas car si je prends cette molecule CH3-CH2-C(CH3)=CH2 et que je fixe le H sur le carbone terminal qui en porte déjà 2, j'aurai bien un carbocation tertiaire , non ? et ce sera le même qu'avec l'autre alcene ? pourriez vous m'écrire les 2carbocations formé svp ( pour les 2 alcenes) ?

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    lyapounov

    Re : probleme sur un alcene

    mes excuses
    je me suis précipité pour répondre et je n'ai pas assez réfléchi

    Donc tes deux formules sont correctes à priori sauf que le mécanisme réactionnel fait intervenir un H+ qui va aller se positionner sur le site - de l'alcène. Reste à déterminer ce site

    cas de la molécule CH3-CH=C(CH3)2 : 2 groupe CH3 sont plus "donneur" d'électron qu'un grope CH3 et un H donc on aura

    CH3 - CH +-C -(CH3)2+H+--> CH3-CH+-CH(CH3)2
    avec le OH- on aura donc CH3CH(OH)-CH(CH3)2

    dans le cas CH3-CH2-C(CH3)=CH2 , un groupe CH3 et un groupe propyl sont plus "donneurs" que les H donc on aura

    CH3-CH2-C-(CH3)=C+H2
    donc à l'arrivée

    CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-OH
    La logique sert à prouver, l'intuition sert à créer. H Poincaré

  8. #6
    samantha

    Re : probleme sur un alcene

    donc en gros les 2 alcenes permettent d'obtenir le même alcool ?

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  10. #7
    lyapounov

    Re : probleme sur un alcene

    non ecris sur un papier les formules développées des deux alcools que je t'indique et tu verras qu'ils sont différents
    La logique sert à prouver, l'intuition sert à créer. H Poincaré

  11. #8
    samantha

    Re : probleme sur un alcene

    ok, je vois que ce ne sont pas les 2 même alcolols mais il y a un problème .
    dans ce cas là :


    "CH3-CH2-C-(CH3)=C+H2
    donc à l'arrivée

    CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-OH"

    si le OH est à la fin de la chaine, ça veut dire que vous avez fixé l'hydrogène sur un carbone interieur à la chaine et que n'êtes pas passé par le carbocation le + stable et que vous n'avez pas respecté la regle de markovnikov, non ? vous êtes passé par un carbocation primaire alors que moi en fixant le H sur le carbone terminal je passe par un carbocation tertiaire qui ets plus stable.
    moi j'ai ce carbocation
    CH3-CH2-C+(CH3)2

  12. #9
    lyapounov

    Re : probleme sur un alcene

    non pas d'accord

    je passe bien par les carbocations les plus "stables" dans mes 2 solutions

    le tien ne me parait pas etre le plus probable
    La logique sert à prouver, l'intuition sert à créer. H Poincaré

  13. #10
    samantha

    Re : probleme sur un alcene

    c'est lequel votre carbocation : c celui là ?

    CH3-CH2-CH(CH3)-CH2+ ? il ets bien primaire ce carbocation là, non ?

  14. #11
    Alexou

    Re : probleme sur un alcene

    salut
    heu moi samantha je suis tout a fait d' accord avec toi...
    en respectant les relgles de l' addition electrophile je trouve pareil ... ah moins qu on fasse tout les deux la meme erreur ca doit etre juste

  15. #12
    moco

    Re : probleme sur un alcene

    L'addition de H2O en présence d'acide sur la double liaison CH2=CH-CH(CH3)3 ne fait jamais l'alcool primaire, sauf si on effectue la réactin dite anti-Markovnikov. On commence par faire réagir l'alcène par B2H6, puis par H2O2. On fabriue ainsi l'alcool primaire.

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  17. #13
    Alexou

    Re : probleme sur un alcene

    moco > heu je comprend pas pourquoi tu parles d' alcool primaire (1,1dimethylpropanol est tertiaire jusqu' à preuve du contraire) tu repond au post de qui en fait?

  18. #14
    moco

    Re : probleme sur un alcene

    Je réponds à la première question, telle que posée par Samantha, hier 20.10.04 à 17.46.
    Où il s'agit de faire un alcool primaire à partir d'un alcène, qui est le 2,2-diméthyl-but-3-ène

  19. #15
    Alexou

    Re : probleme sur un alcene

    en fait je crois qu' on est pas d' accord sur la molecule
    moi je dis 1,1dimethylpropanol qui a 5C
    toi tu dis 2,2-diméthyl-but-3-ène qui a 6C ....
    <== on risque pas de tomber d' accord

  20. #16
    moco

    Re : probleme sur un alcene

    J'ai mal nomnmé la molécule de Samantha. Il s'agit du 3-méthylbutanol. Toutes mes excuses !
    Mais il faut aussi dire que la molécule de Samantha est mal équilibrée. Il lui manque un atome H.
    Il faut aussi dire que le 1,1-diméthylpropanol dont tu me rebats les oreillles dans ton message de 1918 est un nom impossible.... Il n'existe pas.

  21. #17
    samantha

    Re : probleme sur un alcene

    excusez moi pour le H qu'il manque sur ma molecule. en fait je voulais obtenir cet alcool tertaire et je devais trouver l'alcene pour le fabriquer en l'hydratant et mon problème, c'était que je trouvais 2 alcenes pour fabriquer cet alcool tertaire. il faut absolument que j'hydrate l'alcene dans mon exo je n'ai pas le droit de faire une hydroboration.et je voulais savoir si mes deux molecules d'alcene était correctes et conduisaient bien à cet alcool que j'ai mal nommé apparamment.
    est ce que vous êtes d'accord moco ?
    comment il s'apelle l'alcool tertiaire ? ? le 2methylbutan2ol ?

  22. #18
    Alexou

    Re : probleme sur un alcene

    moco > 1,1dimethylpropanol ... c' est vrai que ca fait bizarre comme nomenclature ... enfin bon ont s' est compris c' est l' essentiel
    sinon je suis desole mais je ne suis encore pas d' accord avec toi... en fait je cois que la raison de notre incomprehension est simple...
    comme tu l' as dit plusieurs fois :
    " Je réponds à la première question, telle que posée par Samantha, hier 20.10.04 à 17.46."
    la blague c' est que Samantha a dit 5 min plus tard :
    "bon, il y a eu un petit problème, et ce ne sont pas les bonnes molecules qui apparaissent dans le post alors je v ressayer de les ecrire, j'espere que ce sera clair"
    et comme moi je me base sur les molecules du 2eme post... on va avoir du mal a s' entendre
    (je suis d' accord la molecule du premier post etait du 3-méthylbutanol mais celle du 2eme est du 2methylbutan2ol... (si je remet 1,1dimethylpropanol tu vas me gronder ))

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