probleme sur un alcene

[invite9f60ab2b]

bonjour, je dois trouver un composé A tel que A + H2O avec H+ donne
CH3-CH2-C(CH3)2
l
OH

mais moi je trouve 2 alcenes possibles pour A.
ets ce que je me trompe ?
je trouve CH3-CH=C(CH3)2


et

CH3-CH2-C=CH2
l
CH3
est ce que les 2 fonctionnent ?

merci
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[invite9f60ab2b]

bon, il y a eu un petit problème, et ce ne sont pas les bonnes molecules qui apparaissent dans le post alors je v ressayer de les ecrire, j'espere que ce sera clair

bonjour, je dois trouver un composé A tel que A + H2O avec H+ donne
CH3-CH2-C(CH3)2-OH le 1,1dimethylpropanol


mais moi je trouve 2 alcenes possibles pour A.
ets ce que je me trompe ?
je trouve CH3-CH=C(CH3)2 2methylbut-2ene


et

CH3-CH2-C(CH3)=CH2 2methylbut-1-ene


est ce que les 2 fonctionnent ?

merci

[lyapounov]

A + H2O avec H+ donne
CH₃-CH₂-C(CH₃)₂-OH le 1,1dimethylpropanol
CH3-CH=C(CH3)2 2methylbut-2ene
CH3-CH2-C(CH3)=CH2 2methylbut-1-ene

Salut Sam
Dans ta molécule CH₃-CH₂-C(CH₃)₂-OH , le carbone qui porte la fonction alcool porte aussi 2 Méthyls

Dans ta molécule A CH₃-CH=C(CH₃)₂ , le carbone terminal qui porte la double liaison porte aussi 2 méthyls donc sa structure lui permet de donner l'alcool terminal

Dans ta molécule A CH₃-CH₂-C(CH₃)=CH₂ , le carbone terminal qui porte la double liaison ne porte que des H

or une addition sur un groupe alcene n'engendre pas de réorganisation des groupements donc seul le premier A est valide

R-C(R')=C(R")-R"'+H2O+H+ --> R-CH(R')-COH(R")-R"

Lyap

[invite9f60ab2b]

je ne comprends pas car si je prends cette molecule CH3-CH2-C(CH3)=CH2 et que je fixe le H sur le carbone terminal qui en porte déjà 2, j'aurai bien un carbocation tertiaire , non ? et ce sera le même qu'avec l'autre alcene ? pourriez vous m'écrire les 2carbocations formé svp ( pour les 2 alcenes) ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[lyapounov]

mes excuses
je me suis précipité pour répondre et je n'ai pas assez réfléchi

Donc tes deux formules sont correctes à priori sauf que le mécanisme réactionnel fait intervenir un H⁺ qui va aller se positionner sur le site - de l'alcène. Reste à déterminer ce site

cas de la molécule CH3-CH=C(CH3)2 : 2 groupe CH3 sont plus "donneur" d'électron qu'un grope CH3 et un H donc on aura

CH3 - CH ⁺-C ^-(CH3)2+H⁺--> CH3-CH⁺-CH(CH3)2
avec le OH^- on aura donc CH3CH(OH)-CH(CH3)2

dans le cas CH3-CH2-C(CH3)=CH2 , un groupe CH3 et un groupe propyl sont plus "donneurs" que les H donc on aura

CH3-CH2-C^-(CH3)=C⁺H2
donc à l'arrivée

CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-OH

[invite9f60ab2b]

donc en gros les 2 alcenes permettent d'obtenir le même alcool ?

[lyapounov]

non ecris sur un papier les formules développées des deux alcools que je t'indique et tu verras qu'ils sont différents

[invite9f60ab2b]

ok, je vois que ce ne sont pas les 2 même alcolols mais il y a un problème .
dans ce cas là :


"CH3-CH2-C-(CH3)=C+H2
donc à l'arrivée

CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-OH"

si le OH est à la fin de la chaine, ça veut dire que vous avez fixé l'hydrogène sur un carbone interieur à la chaine et que n'êtes pas passé par le carbocation le + stable et que vous n'avez pas respecté la regle de markovnikov, non ? vous êtes passé par un carbocation primaire alors que moi en fixant le H sur le carbone terminal je passe par un carbocation tertiaire qui ets plus stable.
moi j'ai ce carbocation
CH3-CH2-C+(CH3)2

[lyapounov]

non pas d'accord

je passe bien par les carbocations les plus "stables" dans mes 2 solutions

le tien ne me parait pas etre le plus probable

[invite9f60ab2b]

c'est lequel votre carbocation : c celui là ?

CH3-CH2-CH(CH3)-CH2+ ? il ets bien primaire ce carbocation là, non ?

[invite0678c572]

salut
heu moi samantha je suis tout a fait d' accord avec toi...
en respectant les relgles de l' addition electrophile je trouve pareil ... ah moins qu on fasse tout les deux la meme erreur ca doit etre juste

[moco]

L'addition de H2O en présence d'acide sur la double liaison CH2=CH-CH(CH3)3 ne fait jamais l'alcool primaire, sauf si on effectue la réactin dite anti-Markovnikov. On commence par faire réagir l'alcène par B2H6, puis par H2O2. On fabriue ainsi l'alcool primaire.

[invite0678c572]

moco > heu je comprend pas pourquoi tu parles d' alcool primaire (1,1dimethylpropanol est tertiaire jusqu' à preuve du contraire) tu repond au post de qui en fait?

[moco]

Je réponds à la première question, telle que posée par Samantha, hier 20.10.04 à 17.46.
Où il s'agit de faire un alcool primaire à partir d'un alcène, qui est le 2,2-diméthyl-but-3-ène

[invite0678c572]

en fait je crois qu' on est pas d' accord sur la molecule
moi je dis 1,1dimethylpropanol qui a 5C
toi tu dis 2,2-diméthyl-but-3-ène qui a 6C ....
<== on risque pas de tomber d' accord

[moco]

J'ai mal nomnmé la molécule de Samantha. Il s'agit du 3-méthylbutanol. Toutes mes excuses !
Mais il faut aussi dire que la molécule de Samantha est mal équilibrée. Il lui manque un atome H.
Il faut aussi dire que le 1,1-diméthylpropanol dont tu me rebats les oreillles dans ton message de 1918 est un nom impossible.... Il n'existe pas.

[invite9f60ab2b]

excusez moi pour le H qu'il manque sur ma molecule. en fait je voulais obtenir cet alcool tertaire et je devais trouver l'alcene pour le fabriquer en l'hydratant et mon problème, c'était que je trouvais 2 alcenes pour fabriquer cet alcool tertaire. il faut absolument que j'hydrate l'alcene dans mon exo je n'ai pas le droit de faire une hydroboration.et je voulais savoir si mes deux molecules d'alcene était correctes et conduisaient bien à cet alcool que j'ai mal nommé apparamment.
est ce que vous êtes d'accord moco ?
comment il s'apelle l'alcool tertiaire ? ? le 2methylbutan2ol ?

[invite0678c572]

moco > 1,1dimethylpropanol ... c' est vrai que ca fait bizarre comme nomenclature ... enfin bon ont s' est compris c' est l' essentiel
sinon je suis desole mais je ne suis encore pas d' accord avec toi... en fait je cois que la raison de notre incomprehension est simple...
comme tu l' as dit plusieurs fois :
" Je réponds à la première question, telle que posée par Samantha, hier 20.10.04 à 17.46."
la blague c' est que Samantha a dit 5 min plus tard :
"bon, il y a eu un petit problème, et ce ne sont pas les bonnes molecules qui apparaissent dans le post alors je v ressayer de les ecrire, j'espere que ce sera clair"
et comme moi je me base sur les molecules du 2eme post... on va avoir du mal a s' entendre
(je suis d' accord la molecule du premier post etait du 3-méthylbutanol mais celle du 2eme est du 2methylbutan2ol... (si je remet 1,1dimethylpropanol tu vas me gronder ))