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Comment transformer le phénol en bromobenzene?



  1. #1
    Fajan

    Comment transformer le phénol en bromobenzene?

    Bonjour à tous !

    La question est simple : je voudrais transformer le 2,2'-biphénol en 2,2'-dibromobenzene (sur large échelle : 10 à 30g)

    Comment feriez vous?

    Ph3P-Br2 : oui mais il faut chauffer fort pendant une heure ou deux pour éliminer le complexe HBr-CH3CN et il faut faire une colonne pour éliminer l'oxyde de triphénylphosphine... (la cristalliser sans cristalliser le produit? j'y crois pas trop...)


    PBr5 : mais dans quel solvant?

    D'autres suggestions?

    Merci d'avance!

    -----


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  3. #2
    shaddock91

    Re : Comment transformer le phénol en bromobenzene?

    Bonjour. Avec PBr5 ce n'est pas la joie, on forme majoritairement du phosphate de triphényle. Une ref qui semble traiter du sujet, je ne l'ai pas consultée.

    Tetrahedron 56, Issue 47, 17 November 2000, Pages 9391-9396

    Sinon pour éliminer Ph3PO de ton produit, le pentane ou similaire devrait solubiliser ton dérivé bromé et laisser Ph3PO. Mais Ph3PO, c'est bien connu, quand on s'en est débarrassé il en reste encore, c'est une vraie plaie. On finit souvent par une colonne.
    Dernière modification par shaddock91 ; 31/10/2009 à 18h51.

  4. #3
    HarleyApril

    Re : Comment transformer le phénol en bromobenzene?

    pour éviter ce genre de souci, on utilise de dppe (PPh2-CH2-CH2-PPh2) qui donne des oxydes encore moins solubles ou la triphénylphosphine supportée

    cordialement

  5. #4
    Fajan

    Re : Comment transformer le phénol en bromobenzene?

    alors Ph3P supporté oui... mais pour faire 30g de produit ... non

    par contre je ne savais pas que dppe donnait des oxydes encore moins solubles! Un bon truc à savoir!

  6. #5
    HarleyApril

    Re : Comment transformer le phénol en bromobenzene?

    il y a une autre alternative, c'est d'utiliser la triphénylphosphinesulfonique
    les oxydes sont alors solubles dans l'eau
    c'est utilisé industriellement pour des Wittig

    cordialement

  7. A voir en vidéo sur Futura

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