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Transformer un groupe phenyl en phenol



  1. #1
    doctorx

    Transformer un groupe phenyl en phenol


    ------

    Bonjour!

    Je voulais savoir, est-il possible d'obtenir un groupe phénol à partir d'un groupe phenyl?

    -----

  2. #2
    pppppp42

    Re : Transformer un groupe phenyl en phenol

    oui c'est possible!
    En faisant une sulfonation. Ensuite tu formes le sel de K ou Na de ton acide sulfonique, puis par pyrolyse(tu chauffes), tu obtiens le phénolate.y'a plus qu'à réacidifier le milieu et le tour est joué. C'est une méthode assez dure, cela implique que les groupes fonctionnels de ta molécules doivent etre non sensibles ou bien protégés!

    Tu peux aussi y ajouter un isopropyle( avec un propène ou un dérivé halogéné), qui va s'oxyder (en phénol + acétone) à l'air(synthèse industrielle).

    Enfin, une solution plus compliquée : nitration puis réduction en amine,diazotation et enfin SN aromatique par OH-,H2O. Sa marchera mieux si ton phényl est déja appauvri en électrons par un groupe attracteur

    NB : Tout sa reste théorique, je ne sais pas lequel est le plus efficace

  3. #3
    persona

    Re : Transformer un groupe phenyl en phenol

    ou encore : nitration par HNO3, réduction du dérivé nitré en amine primaire par le dithionite de sodium (ou le borohydrure, ou Fe/HCl), formation du sel de diazonium par le nitrite de sodium en milieu chlorhydrique à 0°C et hydrolyse de ce dernier.

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