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2-phenyl but-2-ol + HCL (suite 1..)



  1. #1
    Gin'

    Question 2-phenyl but-2-ol + HCL (suite 1..)


    ------

    *2-phenyl but-2-ol ( CH3-C(C6H5,OH)-CH2-CH3) + HCL : pour moi c'est une SN1 voire SN2(puisque alcool III) mais pas sure ??????????? et on obtiendrai donc un derive halogene soit : 2-chloro 2-phenyl butane ou 2,2 clorophenyl butane bref CH3-C(C6H5,CL)-CH2-CH3 + H2O >>>>> CORRECT ,,,????????

    la encore, puisque c'est un alcool tertiaire devrait il preferentiellement se passer une elimination E1 ?????????????? ou le derive hologene est il le seul produit que nous obtenons ???? sachant tjrs que c'est HCL qui est ajoute et non H2SO4 par exemple qui nous amererai a avaoir un alcene .....


    thxxxxxxxxxxxx !!!!
    G.

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    invite19431173

    Re : 2-phenyl but-2-ol + HCL (suite 1..)

    Pour moi, on obtient le dérivé chloré, selon une SN1, carbocation très stabilisé...

  4. #3
    persona

    Re : 2-phenyl but-2-ol + HCL (suite 1..)

    L'élimination E1 se fait très facilement (carbocation benzylique) pour donner le phényl-2-but-2-ène. On obtient un mélange de dérivé chloré et d'alcène.
    N.B. : le produit de départ ne s'appelle pas 2-phényl-but-2-ol mais phényl-2-butan-2-ol.

  5. #4
    ferji

    Re : 2-phenyl but-2-ol + HCL (suite 1..)

    on sait que le OH est un mauvais groupement partant c'est pour cela qu'on ajoute un HX, mais pour l'élimination tu doit préciser les conditions expérimentales.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Gin'

    Re : 2-phenyl but-2-ol + HCL (suite 1..)

    Ferji,

    thx,tu as raison...mais en ce qui concerne les conditions d'experience mon exo ne dit rien on me dit juste on prend tel produit de depart on lui ajoute Hcl dire ce ke l on obtient !!

    kelles sont les conditions experimentales qui favoriseraient l elimination (voire la SN) ??????

    quand on ne me precise pas les conditions , comme dans cet exo , en gros je repond que il y a un melange d'alcene(E1 par competition) et de compose halogene (S1) ????

    thx a lot!!

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