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Phényl et addition électrophile



  1. #1
    mattlastar

    Phényl et addition électrophile

    Bonjour

    Pour un addition électrophile ionique je voudrais savoir si lorsqu'il y a présence d'un groupe phényl on a obligatoirement passage par un carbocation plutôt que par un ion ponté. Pour Cl je crois que c'est le cas mais je voudrais savoir si pour Br ça l'est.

    Merci d'avance

    -----


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  3. #2
    brivier

    Re : phényl et addition électrophile

    tu pourrais donner précisément la ou les réactions dont tu parles?

  4. #3
    mattlastar

    Re : phényl et addition électrophile

    l'addition du dibrome sur le (Z)-1,2-diphényléthène par exemple

  5. #4
    mattlastar

    Re : phényl et addition électrophile

    Pour le Cl c'est possible puisque déjà il peut passer par un carbocation ou par un ion ponté sans qu'il y ait de phényl mais pour le Br l'ion ponté est plus stable que le carbocation donc je sais pas si ça peut arriver qu'il y ait quand même un carbocation en présence de phényl

  6. #5
    stef2004

    Re : phényl et addition électrophile

    l'addition avec Br2, comme avec HBr, se fait avec un passe par un ion ponté, avec bien sur ouverture en Anti de cet ion ponté.
    racémisation car l'alcène est plan. et le Br- ouvre l'epoxyde majoritairement sur le carcone qui aurait donné le carbocation le plus stable.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    mattlastar

    Re : phényl et addition électrophile

    je n'ai pas vraiment saisi sur la fin.
    Qu'est-ce qu'un epoxyde et qu'un carcone

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  10. #7
    rob29

    Re : phényl et addition électrophile

    Je sais pas pour le carcone mais un époxyde c'est un oxygène ponté sur une liaison C-C mais là je vois pas d'où vient l'oxygène...

  11. #8
    stef2004

    Re : phényl et addition électrophile

    erreur de praffe/// euf frappe pardon.
    c'est vrai qu'en chimie orga ya de tout, mais alors la, le carcone.
    pardon a tous, c'est le carbone...

    non j'ai mal fini, je voulais dire qu'on ouvre l'ion ponté en anti.
    enfin l'époxyde aussi s'ouvre en anti en milieu acide.

    bon je recommence.
    si on avait alcène + RCO3H ou H2O2 => epoxyde. (addition SYN)
    là on a X2, avec X=Br, => passage par un ion ponté. (addition ANTI)

    j'espere que ca va là...

  12. #9
    mattlastar

    Re : phényl et addition électrophile

    D'accord mais ma question était
    Est-ce qu'il y a formations de carbocations si un phényl est porté par un des carbones?

  13. #10
    persona

    Re : phényl et addition électrophile

    Je confirme qu'il n'y a pas formation de carbocation, mais d'un ion bromonium (ion ponté) intermédiaire. Imagine de quelle façon cela a été démontré...

  14. #11
    stef2004

    Re : phényl et addition électrophile

    tout ce qu'on a raconté n'était pas hors sujet à ce que je sache...
    bon, je cite l'académie de metz nancy:


    Tu as Br2, la liaison capte le Br, la liaison du Br-Br se rabat sur l'autre, et donne Br-.

    En deuxième temps, le Br- vient ouvrir l'ion ponté sur le carbone qui aurait donné le carbocation le plus stable. (=> du côté de ton fameux phenyl!! ).

    Et le Br qui etait entre les deux (formant l'ion ponté) se rabat sur l'autre carbone.

  15. #12
    HarleyApril

    Re : phényl et addition électrophile

    Suivant le niveau de l'interlocuteur, on peut rester à ce modèle simple et utile ou aller plus loin
    Selon les électrophiles et les substituants de l'alcène, les deux branches pointillées qui relient E+ n'ont pas les mêmes longueurs et on a quelquechose qui fini par ressembler à un carbocation du côté de la branche la plus longue

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  17. #13
    stef2004

    Re : phényl et addition électrophile

    voilà, justement, cela dépend du milieu et des réactifs. en effet il pourrait se former un carbocation, avec le E sur l'autre, mais en présence de dibrome c'est bien le schéma donné

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