heptane-dial

[invitefff6f444]

quelqu'un pourrait il me dire comment transformer l'heptane-1,7 diol en heptane-dial?
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[invitea2369958]

par oxydation de Swern, Mofatt ou Dess-Martin, au choix !

[invitefff6f444]

pourrais-tu m'en donner les details stp?

[invite23e582ad]

Salut!

Pour toutes ces oxydations douces, elles permettent de ne pas suroxyder l'alcool en acide carboxylique...

Swern: utilise du DMSO activé par du chlorure d'oxalyle en présence de triéthylamine...c'est bien...mais attention aux fuites! sinon ca pue!

Pfitzner Moffat: même chose que Swern mais utilise le DCC ( DiCycloCarbodiimine) à la place du chlorure d'oxalyle

Dess Martin: utilise le periodinane de Dess Marin avec un iode hypervalent! Attention à la préparation (dangereuse!) du réactif!

mais il en existe d'autres! en vrac le Tipap: Tetrapropylammonium perruthénate, l'oxydation par le dichromate en solvant pyridine (PCC; PDC; Sarret, Collins)...
à toi de voir en fonction de ce dont tu disposes!

à plus

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb7fede84]

Bonsoir

Attention au Dess Martin, j'en ai vu monter au plafond. Swern, c'est bien si on contrôle correctement la température.

Je pense que cette manip est référencée dans la littérature, un petit tour sur Chemical Abstract ou Beilstein pourrait donner la meilleure méthode.

[invitea2369958]

Bonjour

On utilise de plus en plus l'IBX (intermédaire lors de la formation du réactif de Dess-Martin) car ils donnent souvent de meilleurs résultats que le réactif lui-même

Une oxydation qui est de plus en plus employée est l'oxydation par le Tipap comme l'a enoncée lylynette

[invite21a963a3]

mais c'est pas le melange TPAP-NMO qui oxyde putot que le TPAP tout seul?

[HarleyApril]

et MnO2 alors, on l'avait oublié ?

il y a de bonnes vieilles méthodes pour passer d'alcool à aldéhyde