alcoolate nuclophile, base?

[inviteb40cc2e8]

Bonjour,
Je voulais savoir si les alcoolates étaient plutôt nucléophiles ou plutôt basiques.

En fait j'ai une molécule de diester:
EtOOC-CH2-COOEt (le propan-1,3-dioate de diéthyle?)
et j'ajoute C2H5O- Na+ (solvant: C2H5OH).

Je ne sais pas si l'alcoolate joue le rôle de base et enlève un H acide (en alpha des 2 groupes carbonyles), ce qui donnerait: EtOOC-CH-COOEt
-
Qui réagit ensuite avec le bromure d'isopropyle pour donner: EtOOC-CH-COOEt
l
CH(CH3)2

ou si l'alcoolate attaque sur le C de l'ester, entraîne l'ouverture du =O, la fermeture puis le départ de C2H5O-Na+
Je ne vois pas trop l'intérêt de cette seconde hypothèse parce qu'on retouverai le même composé, donc je suppose que les alcoolates sont plus basiques que nucléophiles mais est ce que quelqu'un pourrait me le confirmer?
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[invite533ca2b2]

en fait, ca dépend du contexte et du type d'alcolate. Un tertiaire du type tert-butylate de sodium est certainement basique et pas nucléophile (à cause de l'encombrement). Tandis qu'un méthylate ou un éthylate aura les 2 propriétés.
C'est d'ailleurs pour celà que dans ton exon on utilise l'éthylate et non le méthylate, à cause de la réaction de transestérification... avec du MeONa, tu aurais récupéré des esters de méthyle , alors qu'avec EtONa, même si cette réaction a lieu, ca ne change rien au produit final
Ici tu es dans une synthèse malonique... tu vas ensuite probablement saponifier tes esters et décarboxyler
@+

[inviteb40cc2e8]

oui c'est exactement ça !!
merci bcp

[inviteb40cc2e8]

Et je voulais aussi savoir si: EtOOC-CH2-COOEt était bien le propan-1,3-dioate de diéthyle.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite047d53c9]

EtOOC-CH2-COOEt : propan-1,3-dioate de diéthyle , oui je pense que c'est ca , sinon tu peux utiliser le nom trivial: malonate de diéthyle.

++

[inviteb40cc2e8]

ok merci
et j'ai aussi une autre question en chimie orga:

Un phénol réagit avec de la soude puis avec CH3I. Je suppose que ça donne un méthoxybenzène: H3C-O-C6H5
Et ce composé réagit ensuite avec Br2.

Je ne vois pas ce que ça peut donner parce que en général, Br2 est polarisé par une double liaison puis s'additionne sur la molécule or ici il n'y a pas de double liaison (juste dans le cycle mais je trouve bizarre de casser l'aromaticité ). Il n'y a ni AlCl3, ni base dans le milieu.
On me demande de donner le produit majoritaire donc il doit y avoir plusieurs orientations possibles.
Que se passe t'il ??

[invite047d53c9]

Resalut,

alors oui tu pars du phénol, tu mets ta soude, donc tu formes ton phénolate, ensuite tu fais ta SN, donc tu formes de l'anisole, jusque la tu as bon!, ensuite tu fais tout de meme ta bromation, en para majoritaire et en ortho minoritaire. Je sais tu n'as pas d'acide de lewis me diras tu, mais bon tu as tout de meme un groupement donneur +M, donc tu peux considérer que ton cycle est tout de meme activé vis a vis de la sear, si tu avais du toluène à la place, ca serait juste car tu as seulement un effet + I. tu formes donc le p-bromoanisole en para et le o-bromoanisole en minoritaire.
toute facon tu peux pas faire grand chose d'autre!
++

[invite94fb25de]

il serait pas possible aussi au lieu de faire une SEar , une bromation radicalaire sur le ch3?

[HarleyApril]

OK pour la réaction radicalaire, mais il n'a pas été mentionné d'initiateur
les positions en alpha des esters ne réagiront pas radicalairement si on ne va pas les chatouiller