Chimie Organique

[invitee330a48f]

Bonjour, j'ai un exercice de chimie organique mais je rencontre un problème =S pouvez-vous m'aider s'il vous plait?

Alors voila : on nous donne une analyse centésimale d'un composé bromé A de masse moléculaire 153 g.mol^-1 a donné les résultats suivants C : 23,53%, H : 3,27%, N : 8%
==> J'ai fait les calculs et je trouve : C₃H₅NBr
Je trouve donc bien un total de 5 protons mais avec cette formule brute je ne trouve pas une bonne formule du type C_nH_2n, je trouve C₅H₉
=S


On nous donne également un spectre RMN de proton avec trois signaux de protons :
- 1ppm, singulet, avec une intégration de 1,2cm, sachant que c'est un signal qui se déplace avec D₂O, son déplacement chimique est égal à 10ppm + 1ppm
- 2,8ppm, triplet, avec une intégration de 2,2cm
- 3,2ppm, triplet, avec une intégration de 2,3cm
==> Quand je traduit les données du spectre RMN :
- pour le premier signal je trouve : NH, car échangeable avec D₂O
- pour le deuxième signal je trouve : CH₂-CH₂
- et pour le troisième signal je trouve : CH₂-CH₂
Et même avec l'interprétation du spectre RMN je ne vois quelle serait la structure de la molécule étudier, donc je me demandais si ce n'est pas une erreur dans l'énoncé ou bien c'est moi qui aurait mal interprété les données? =S

Je vous remercie d'avance pour votre aide =)
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[moco]

Tes données sont confuses et contradictoires. Je les répète en italique et je les commente.
C : 23,53%, H : 3,27%, N : 8%
==> J'ai fait les calculs et je trouve : C3H5NBr.
Comment sais-tu qu'il y a du brome dans ta molécule ?
Je trouve donc bien un total de 5 protons mais avec cette formule brute je ne trouve pas une bonne formule du type CnH2n, je trouve C5H9
Qu'est-ce que c'est que cette "bonne formule"?
Pourquoi devrais-tu trouver une formule C_nH_2n ?
Comment fais-tu pour trouver tout à coup C₅H₉, alors que tu viens de dire que ta formule est en C₃H₅
Pour finir, es-tu sûr de ton 8% N ? N'est-ce pas plutôt 9% ? parce qu'avec 8%, on ne trouve pas la formule que tu donnes.

[HarleyApril]

analyse centésimale d'un composé bromé A de masse moléculaire 153 g.mol^-1

voilà d'où sort le brome !
on a donc un seul brome puisque deux feraient déjà 160
153 étant impair, on a un nombre pair d'atomes d'azote (si, car Br est pair)
pour ma part, je tombe sur C3H9BrN2 qui ne colle pas avec les % de l'analyse centésimale

la RMN fait penser à un bromhydrate de la pyrrolidine, la masse molaire serait de 152g/mol et l'analyse centésimale C 31.60% H 6.63% Br 52.56% N 9.21%

je sens donc l'erreur de recopiage d'énoncé