comment se passe ces deux réactions
2 mol de CH2=CH-CHO en présence de Zn et Cu et CH3COOH donne 1,5 hexene3,5diol
CH2=CH-CHO en présence de Zn, NH4Cl et C2H5OCO2C2H5 donne un cyclocarbonate (cycle a 5) substitué par deux vinyl
merci de votre aide!!
Bonsoir
Tu as une réduction monoélectronique des carbonyles qui donnent des radicaux qui dimérisent pour conduire à l'hexa-1,5-dièn-3,4-diol
En présence de ton carbonate, tu as une transestérification pour conduire au carbonate cyclique
Cordialement
bonsoir;
au début je m'excuse parce que j'ai pas de logiciel pour les représentation et je pense que vous tenez compte de la valence du carbone.
je pense que la première réaction est une condensation entre l'acide et l'aldéhyde, les étapes sont:
1/ formation du carbanion à partir de l'acide (les hydrogènes en alpha d'un carbonyle sont labile ou acide) -CH2COOH.
2/attaque du carbanion sur le carbonyle de l'aldéhyde. CH2 CH CHOH CH2 COOH(*).
3/une autre attaque du carbanion sur le carbonyle de (*) CH2 CH CHOH CH2 COHOH CH2 COOH (**).
4/départ d'une molécule d'eau de (**). CH2 CH CHOH CH2 CO CH2 COOH(***). le carbone 3 du composé (**) a 2groupement OH qui sont attracteur donc instable.
5/départ d'une molécule de CO2 du composé (***).on a une fonction acide en alpha d'un aldéhyde . CH2 CH CHOH CH2 CO CH3 (****).
6/ily un équilibre entre la forme cétonique et la forme énolique . CH2 CH CHOH CH2 COH CH2.
merci pour votre compréhension......
bonsoir
l'étape décrite comme départ d'une molécule d'eau correspond à une oxydation
il y a donc un souci à ce niveau, d'autant plus qu'on est en milieu réducteur !
cordialement
je comprends pas le départ d une molécule d eau qui donne lieu a une molécule ayant un acide en alpha d un aldéhyde. le départ d eau pour moi c est du carbonne n 3 a partir de l acide (qui porte deux fcts alcols), ceci donne une cétone, non ??
sinon c est tres bien explique, ts mes remerciements!!
et pour la deuxieme réaction, j arrive pas a cycliser!!
merci
personne pour m aider!!
j'avais écrit :
transesterification
est-ce insuffisant ?
pour la déshydratation, je n'avais pas vu qu'il s'agissait d'un gemdiol = un hydrate (mais je persiste dans mon interprêtation qui a l'avantage de tenir compte de l'utilisation de métaux réducteurs)
cordialement
