Montage (acide carboxylique + SOCl2)
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Montage (acide carboxylique + SOCl2)



  1. #1
    invitec235de21

    Montage (acide carboxylique + SOCl2)


    ------

    Salut,

    Je doit synthétiser Cl-CO-(CH2)7-CO-Cl à partir du diacide correspondant et du chlorure de thionyle.

    Je me demandais s'il fallait un montage spécifique pour cette réaction (à cause peut-être de l'exothermie), et pour le mode opératoire (solvant, température)

    Merci

    -----

  2. #2
    moco

    Re : Montage (acide carboxylique + SOCl2)

    Le gros problème n'est pas l'exothermicité. C'est le fait que la réaction dégage une grande quantité de deux gaz corrosifs et toxiques : SO2 et HCl. Si tu effectues cette opération, il te faut prendre des mesures pour capter ces gaz avant qu'ils ne se dégagent dans l'atmosphère. Il faut donc les capter, par exemple en les dissolvant dans de l'eau. HCl est très soluble dans l'eau. SO2 un peu moins, mais il se dissout bien dans des solutions de soude.

  3. #3
    invitec235de21

    Re : Montage (acide carboxylique + SOCl2)

    En fait je voulais savoir dans quel ordre je vais procéder: ajout SOCl2 avec une ampoule à brome (ou à contrario le produit), et aussi le temps nécessaire et la température.

    Pour les gaz, pas de problème sous la hotte.

  4. #4
    HarleyApril

    Re : Montage (acide carboxylique + SOCl2)

    Bonjour
    Usuellement, on utilise le chlorure de thionyle comme solvant.
    On lui ajoute le diacide, puis porte le tout au reflux.
    Moco a raison pour le piègeage des vapeurs (penser également à une fiole de garde = dispositif anti retour).
    Une fois que la manip est terminée, on remplace le réfrigérant à reflux par un montage de distillation à courte colonne.
    Le chlorure de thionyle est distillé. On ajoute du méthylcyclohexane qu'on distille ensuite (pour azéotroper la fin du chlorure de thionyle).
    Tu distilles enfin ton produit sous pression réduite, il est censé passer à 148°C sous 7 mmHg.
    Cordialement

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invitec235de21

    Re : Montage (acide carboxylique + SOCl2)

    Ok, merci.

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