fonctions acides du phosphate

[invite9f31e17a]

Bonjour,
j'ai cru comprendre que le phosphate avait 3 fonctions acides "O-".
Si une de ces fonctions acides réagit avec un groupement hydroxyle , on a une liaison ester qui s'établit.
Dans mon cours on me dit "la condensation d'un phosphate et d'un autre acide, par exemple un autre phosphate, donne un anhydride".
Sauf que quand on regarde la formation d'une liaison anhydride on voit qu'il y a réaction entre les 2 "OH" des 2 phosphate, et donc pas entre des fonctions acides.

Est-ce que le phosphate a 3 fonctions acides et c'est lui qui sert à la formation d'une liaison ester?
Et on parle d'un acide phosphorique, comme 1 acide en lui même (comme on parle de l'acide carboxylique COO-), et lui sert à la formation d'une liaison anhydride?

Merci
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[invite2f949375]

Les groupes OH sur la molécule d'acide phosphorique ne sont pas des fonctions alcools mais bien des groupes acides. On peut le voir clairement avec la méthode de la mésomérie: si tu considères l'ion phosphate (dont les 3 fonctions OH sont déprotonées), il y a un grand nombre de mésomères. La base conjuguée est donc stable et la molécule H₃PO₄ présente une acidité notable.

Dans le cas d'une estérification, prenons l'exemple de la liaison phospho-ester établie entre le groupement phosphate et le carbone 5 d'une molécule de ribose (très classique en biochimie, voir la molécule d'ATP). On a bien deux groupes OH qui réagissent entre eux; mais si le groupe OH de l'acide phosphorique présente une acidité, ce n'est pas le cas du groupe OH du ribose qui lui est une fonction alcool. Lors de la réaction, c'est l'acide phosphorique qui se comportera comme un acide carboxylique.

En revanche, lors de la condensation de deux acides phosphoriques, on a bien formation d'une liaison anhydride d'acide.


J'espère t'avoir été utile!