réaction chimique
Bonjour, je dois faire une réaction avec le 1,3-cyclohexanedione en présence de Br2 en excès en millieu basique, les deux produits formés sont l'acide 1,5-pentanedioique et le CHBr3.s'il vous-plaît quelqu'un pourrait-il m'expliquer le mécanisme. je crois que sait une réaction haloforme
Bonjour
Il s'agit effectivement d'une réaction haloforme
La base pique le proton le plus acide de ta molécule
C'est celui qui est entre les deux carbonyles
Pourquoi ?
L'anion ainsi formé réagit sur le dibrome pour formé un composé bromé et libérer un bromure
On recommence encore une fois et obtient un dibromé : la 2,2-dibromocyclohexane-1,3-dione
L'hydroxyde attaque un carbonyle
Formation d'un intermédiaire tétraèdrique
Le doublet se rabat et expulse un anion stabilisé par :
- une délocalisation
- plein de substituants électroattracteurs
L'énolate ainsi formé réagit sur le dibrome ... mais là, on est vraiment pile poil sur la réaction haloforme et je te laisse terminer
cordialement
