Proposer une synthèse
Bonjour,
quelles étapes pourrais-je proposer afin d'obtenir le résultat demandé? Je suis un peu confuse dans les mécanismes que je dois utiliser. J'imagine qu'à un quelconque moment j'aurai une bromation, mais...ensuite?
Pourriez-vous m'aider svp
Merci
bonsoir
la première étape est le réduction de NO2 en NH2, le résultat est l'aniline.
en presence de Br2/AlBr3 l'aniline donne le para bromo aniline.
une substitution nucléophile de NH2 par CN en milieu acide (le proton se fixe sur l'azote pour le départ d'une molécule d'ammoniaque NH3.
une constitution électrophile sur un noyau aromatique en présence d'un acide de lewis.le cyano a un effet attracteur sur le cycle plus fort que celui du brome ,donc l'orientation de la réaction est la position méta.(p-Br-ph-CN + (CH3)2CHCH2X halogénure d'isobutane + AlX3ou ZnX2) le résultat est: p-Br, m-isobutyl-ph-CN.
bonsoir
la substitution de l'amine par le cyano en milieu acide, j'ai encore jamais vu !
la bromation aromatique, c'est pas non plus un truc facile
le mieux sera sans doute de transformer le nitro en amino, puis en sel de diazonium qui conduira ensuite au bromé
reste à trouver comment introduire les autres groupes ...
à toi de jouer
Bonsoir
1---> réduction du nitro en NH2
2 ---> acétylation du NH2
3 ---> bromation selective en 4
4 ---> hydrolyse de l'acétamide en NH2
5 ----> sandmeyer avec CuCN ----> CN
6-----> Friedel et Craft avec l'halogénure ad hoc. Orientation en position méta du CN et ortho du Br (ça colle).
Il y a peut-être plus simple, mais il se fait tard...
Je ne vois pas à quel instant vient s'attacher l'isobutyle...
Je ne vois pas quand vient s'attacher l'isobutyle à mon cycle aromatique...Envoyé par sfnsfn2
A la fin (étape 6), avec (CH3)2CHCH2X /AlCl3 (si il n'y a pas de réarrangement du groupe alkyle)...
Dernière modification par shaddock91 ; 24/11/2009 à 17h05.
Je crains que tu ne récupères le t-butyl ? Il faut partir du n-butyl chloride !
Dernière modification par shaddock91 ; 24/11/2009 à 17h14.
bonsoir
si tu pars du butyle, tu ne retomberas pas sur l'isobutyle
le mieux serait d'utiliser un chlorure d'acide, puis de faire une réduction de la cétone ... sans toucher au brome et au cyano si on les a déjà introduits
OK, on doit toujours retomber sur le t-Bu !
Passer par le dérivé acylé, réduire le CO en CH2 sans toucher le reste , c'est un peu sportif ? -CO- ----> -CS- ------> -CH2- ?
