Spectre RMN-H du C7H9NO

[invite56107ba1]

Bonjour,

Je sèche sur un spectre dont je connais la formule brute C₇H₉NO... trouvez-vous que les informations données par le spectre suffisent ? une idée ?

Merci
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[invite3142cfbe]

Je lance des idées comme ça en voyant ça:

Un pic à 3,8 me semble clairement être des hydrogènes sur un carbone adjacent à une fonction alcool

Le pic à 7,3 indique un proton sur un cycle benzénique mais qui n'est pas couplé à un autre hydrogène. Les carbones adjacent au carbone de cet hydrogène n'ont donc pas d'hydrogènes (et sont donc substitués!!!)

L'autre signal dans les 6,x indiquent des hydrogènes sur un cycle benzénique aussi.

Puisqu'il s'agit de deux doublets, à priori, on imagine bien deux carbones adjacents avec chacun un hydrogène, un près d'une fonction ayant un plus fort déplacement chimique que l'autre.

Compilons les informations connues:

On a un cycle benzénique, sans doute.
Un des hydrogènes du cycle n'est pas couplé, et est donc entre deux carbones substitués. Il s'agit donc d'un cycle disubstitué, on en est certain.

Maintenant: Les substituants.
On sait que l'on a un hydrogène relié à un carbone en alpha d'un alcool, on sait donc qu'un des substituants est un CH2-OH.

Regardons les atomes à placer:

4 hydrogènes et 6 carbones sur le cycle disubstitués
3 hydrogènes, 1 carbone et 1 oxygène pour le substituant -CH2-OH
Il reste donc à placer:
2H et 1N

Pas beaucoup de possibilités, n'est-ce pas?
Donc sur un cycle benzénique, notons les 6 substitutions du cycle:

S1 : -CH2-OH
S2 : -H
S3 : -NH2
S4 : -H
S5 : -H
S6 : -H

Enfin, c'est ma façon de voir ça.

[invite3142cfbe]

Après réflexion et vérification, ce n'est pas ça, mais je recherche une autre piste.

[invite42d02bd0]

Ça ressemble a CH3OC6H4NH2

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite42d02bd0]

7.3 c'est le pic de chloroforme

[inviteb836950d]

Ça ressemble a CH3OC6H4NH2

+1
(en para of course)

[invite2ba1099b]

je suis d'accord avec Fajan
le singulet à 3,8ppm c'est caracteristique d'un -OMe
les deux doublet c'est un benzene disubstitué en para
et les H de NH2 sortent à 3ppm sous la forme d'un signal large

[invite56107ba1]

Merci pour vos réponses, j'ai finalement trouvé :

4-methoxyaniline

en théorie le spectre devrait avoir cette allure... mais c'est moi facile à voir sur mon spectre j'avoue.

[invite5fba087a]

d'accord pour le p-methoxyaniline

cordialement