Chimie organique

[invitee330a48f]

Bonjour, j'aimerai savoir pourquoi le carbone en alpha du groupement carbonyle d'un ester serait plus réactif qu'un carbone en alpha de l'oxygène d'un ester? Etant donné qu'un oxygène est plus électronégatif qu'un groupement carbonyle
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[HarleyApril]

bonsoir
cette réactivité accrue n'est valable que pour les carbanions
note la mésomérie possible par délocalisation sur le carbonyle
ceci n'est pas faisable dans l'autre cas
cordialement

[invitee330a48f]

Oui mais théoriquement du fait qu'un carbone en alpha d'un oxygène qui est un atome très électronégatif, qui donne un effet inducteur attracteur fort, et bien il devrait rendre le carbone plus positif qu'un carbone en alpha d'un carbonyle qui subit juste un effet mésomère attracteur, non? =S

[HarleyApril]

quand il y a effet mésomère, c'est presque toujours cet effet qui est prépondérant

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitee330a48f]

D'accord merci =) et est-ce-que c'est pareil dans le cas d'un aldéhyde? L'hydrogène en alpha du carbonyle est-il est plus acide qu'un hydrogène sur un carbone en alpha du carbonyle? Je pose cette question parce-que, "il me semble" que j'ai déjà vu une réaction pour laquelle il était dit qu'un hydrogène en alpha d'un carbonyle d'un aldéhyde est plus acide qu'un hydrogène sur un carbone en alpha du carbonyle. Corrigez-moi si je me trompe =S

[HarleyApril]

le groupement aldéhyde fait partie des carbonylés !
ta question n'est donc pas très claire
si c'est de savoir si le proton en alpha d'un aldéhyde est plus mobile que celui en alpha d'un ester, la réponse est oui
dans l'ester, on peut écrire une délocalisation du doublet de l'oxygène sur le carbonyle (encore plus dans le cas d'un amide et pas du tout dans le cas d'un aldéhyde)
le carbonyle est donc moins disponible pour la délocalisation de l'anion formé (encore pire dans le cas d'un amide)

cordialement