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Formation 3-bromocyclohexène



  1. #1
    Monkeymonk

    Question Formation 3-bromocyclohexène


    ------

    Salut!
    Je me demandais sous quelles conditions on peut former du 3-bromocyclohexène à partir de brome et de cyclohexène...
    Je pense bien que c'est radicalaire, mais j'ai un peu de misère à établir le mécanisme de la réaction.
    Si vous pourriez m'éclairer un peu, j'apprécierais beaucoup!

    Merci d'avance

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : formation 3-bromocyclohexène

    Bonjour
    Usuellement, on utilise le N-bromosuccinimide (NBS) en présence d'un initiateur radicalaire pour effectuer cette transformation.
    Historiquement, le cyclohexène a été un des premiers exemples décrits (avec une coquille dans le texte, il faut mettre plus de tetrachlorure de carbone)
    Le mécanisme est radicalaire
    Si tu mets du dibrome, tu auras addition sur la double liaison et obtiendras le 1,2-dibromocyclohexane.
    On peut également réaliser la réaction radicalaire en coulant le dibrome extrêmement lentement. Cette expérience fait partie de celles qui ont été utilisées pour élucider le mécanisme avec le NBS.

    Cordialement

  4. #3
    Monkeymonk

    Re : formation 3-bromocyclohexène

    Hum... d'accord. Cependant, est-il possible de former des Br° (radiacal) avec un Br2? Avec un rayonnement UV peut-être? À ce moment, est-ce qu'il serait logique de croire (hypothèse de mécanisme) qu'un des Br° arrache un H au cyclohexène et que le deuxième Br° prenne la place du H?

    Merci

  5. #4
    Monkeymonk

    Re : formation 3-bromocyclohexène

    dernière petite chose

    Est-ce qu'un radical d'un peroxyde (R-O°) peut arracher le H d'une molécule H-Br ? Si ça se fait, il y a un Br° de formé, n'est-ce pas?
    Ou encore, ce même radical R-O° peut-il arracher un H à un cylcohexène?

    Merci encore ^^"
    Mes sciences ne sont pas encore tout à fait à point... il faut être indulgent! ;P

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    bgervais2004

    Re : formation 3-bromocyclohexène

    Oui par UV tu forme des Br°, il existe des lampes puissantes avec les bonnes longueur d'onde pour ça. Effectivement tu forme HBr par H°+Br°.

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