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Représentation molécule 3D position des atomes



  1. #1
    mati-white

    Représentation molécule 3D position des atomes


    ------

    J'aurai une question :

    Pour la configuration de la molécule en Cram est ce qu'il faut que le H soit toujours en arrière?
    Quelles sont les règles pour les positions des atomes?

    On nous a dit en cours qu'il fallait regarder la molécule du côté du carbone? Mais où exactement pour pouvoir la mettre en Fisher?

    Désolé pour ces questions mais ça me pose des problèmes car je prends un temps fou sur ça alors que je suis en révision!

    En attendant vos réponses

    -----
    Dernière modification par mati-white ; 19/12/2009 à 11h04.

  2. Publicité
  3. #2
    mati-white

    Re : Représentation molécule 3D position des atomes

    Je sais qu'il faut tourner la molécule mais de quel sens exactement? Faut-il la mettre debout?

  4. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Représentation molécule 3D position des atomes

    Bonjour
    Pour déterminer la configuration absolue, il faut numéroter les substituants de 1 à 4
    S'il y a un hydrogène, il a le numéro 4
    Le substituant numéro 4 doit être mis derrière, ensuite, on peut déterminer si le carbone asymétrique est R ou S
    La mère Michèle a un truc, peu importe qui est derrière. Elle interverti celui qui est derrière avec le substituant numéro 4 (par arrachage des pattes, donc, ça revient à inverser le carbone). Ensuite, elle regarde si c'est R ou S ... et la bonne réponse, c'est le contraire de ce qu'on vient de déterminer.

    Pour dessiner en Fischer, il faut positionner la chaîne carbonnée en vertical et l'enrouler sur un cylindre. En étalant le papier enroulé sur le cylindre, on a la représentation.

    Alanine Cram Fischer.jpg
    Cram à Fischer.jpg

    Cordialement

  5. #4
    mati-white

    Re : Représentation molécule 3D position des atomes

    Merci pour ta réponse!

    Pour l'image que tu m'as posté avec Br et le H. Il y a une question que je me suis toujours posée est ce qu'il faut prendre en compte le Carbone qui est entre les deux dans la numérotation?

    Donc si j'ai bien compris ta démarche. On numérote le Br en 1 le C en 2 et l'H en 3(il n'y a pas de 4 dans ce cas) donc on tourne la molécule dans le sens inverse des aiguilles d'une montre (je pense que ce que je viens de dire est faux) mais ensuite on s'arrête quand quand on veut arrêter la rotation de la molécule?

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Représentation molécule 3D position des atomes

    bonjour
    je ne comprends pas bien ta question
    soit on veut passer de Cram à Fischer
    dans ce cas, il peut arriver qu'on fasse tourner des fragments autour de liaisons simples CC
    soit on veut déterminer une configuration absolue
    dans ce cas, on numérote les substituants portés par le carbone considéré et on regarde dans quel sens tourne 1,2,3 avec 4 derrière
    on ne numérote pas le carbone dont on détermine la configuration absolue
    par contre, s'il y a deux carbones asymétriques adjacents, quand on considère l'un, on numérote l'autre
    besoin d'un exemple ?

    cordialement

  8. #6
    mati-white

    Re : Représentation molécule 3D position des atomes

    D'accord je comprends mieux alors, il ne faut numéroter que les substituants du Carbone mais quand on a deux carbones asymétriques on numérote le 2ème.

    Dans l'exemple que tu m'as donné avec les Br et le H en avant et en arrière quelle est la démarche que tu adoptes pour numéroter tes substituants de ta molécule en Cram? Comment les numérotes-tu?
    Autre question Y'a une personne qui m'a dit qu'il était possible de numéroter directement sur Fisher pour passer à Cram est-ce vrai?

    Désolée! c'était ma dernière question et j'arrête de t'embêter!

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  10. #7
    mati-white

    Re : Représentation molécule 3D position des atomes

    Que dit la mère Michèle?

  11. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Représentation molécule 3D position des atomes

    Allez, la totale, je détermine la stéréochimie d'un des deux carbones sur la formule de Fischer
    dibromodiphenylethane R ou S.jpg
    Dans un premier temps, j'indique si les substituants sont au-dessus ou au-dessous du plan de la feuille
    Ensuite je numérote
    Br, facile, c'est 1
    H, facile, c'est 4
    reste à comparer le phényle et le CHBrPh
    phényle, C qui porte C,C,C
    CHBrPh, C qui porte Br,C,H c'est donc prioritaire sur C,C,C
    d'où la numérotation en bleu
    en regardant par la gauche, on met H derrière et on voit le résultat... c'est R

    ou bien, on n'aime pas se tordre le cou (ou la vue en 3D c'est pas ton truc)
    H est devant, qu'à celà ne tienne, j'intervertis avec un des substituants derrière tel que 3 (ce qui revient à inverser la configuration absolue)
    d'où la numérotation rouge
    ça tourne (cf. flèche verte) dans le sens S, donc c'est R

    coup de chance, je tombe sur le même résultat avec les deux méthodes.

    Je te laisse jouer avec l'autre carbone asymétrique que tu trouveras également R (sinon, le composé serait méso)

    bonne continuation

  12. #9
    mati-white

    Re : Représentation molécule 3D position des atomes

    Merci beaucoup d'avoir pris ton temps pour m'expliquer
    Je pense décidément qu'au plus profond de moi je ne veux pas comprendre car je n'aime vraiment pas ça donc je vais me forcer à souffrir !

    Merci pour tes explications t'es génial!

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