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Acididité d'une molécule organique .



  1. #1
    chrome VI

    Acididité d'une molécule organique .


    ------

    Bonjour , imaginez la molécule du cylcohéxanone .
    Substituez un hydrogène en position alpha du CO par un groupement méthyl ensuite substituez l'hydrogène alpha qui se trouve de l'autre coté de CO par un chlore vous obtenez une molécule que je vais nommer A .
    Si A se trouve dans un milieu basique quel hydrogène je dois arracher le premier ?
    L'hydrogène le plus acide ? l'hydrogène qui donne l'énolate le plus stable ? Lequel des deux bases conjuguées est le produit cinétique et pourquoi ?
    Merci .

    -----

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  3. #2
    L'équilibre

    Re : Acididité d'une molécule organique .

    Pour mon premier contact, je suis désolé de te poser une question: en mettant un dérivé halogéné en milieu basique, on obtiendrait plutôt un alcool ?

  4. #3
    chrome VI

    Re : Acididité d'une molécule organique .

    Citation Envoyé par L'équilibre
    Pour mon premier contact, je suis désolé de te poser une question: en mettant un dérivé halogéné en milieu basique, on obtiendrait plutôt un alcool ?
    Bonjour , merci et bienvenue à toi .
    La base utilisée est l'ethanolate et non pas l'hydroxyde mais je ne sais pas dans quel solvant la réaction a lieu . Il s'agit d'une transposition (transposition de Favorsky) .
    Pour répondre à ta question , je crois ( DONC JE NE SUIS PAS SUR ) que les réactions acido-basiques étant des réactions instantannées dans les milieux non visqueux alors les premières réactions qui vont avoir lieu sont les réactions acido-basiques (arrachement des hydrogènes en position alpha du carbonyl) , d'après mon cours l'hydrogène arraché est celui qui est sur le carbone porteur du groupe méthyl . Le carbanion obtenu va subsituer le chlore avant EtO- (ou HO-) car une réaction intramoléculaire est plus rapide qu'un réaction intermoléculaire .
    Dernière modification par chrome VI ; 08/06/2005 à 21h40.

  5. #4
    benjy_star

    Re : Acididité d'une molécule organique .

    mais avec EtO-, on ne fait pas un réarrangement de favorski ? Help Fajan !!

  6. #5
    L'équilibre

    Re : Acididité d'une molécule organique .

    selon ce site: http://membres.lycos.fr/jjww/meca38.htm, EtO- correspond au milieu basique acceptable...

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    chrome VI

    Re : Acididité d'une molécule organique .

    Bonjour et merci beaucoup pour vos réponses .
    Ton message m'a poussé à faire une petite recherche .
    J'ai trouvé à la fin de la page :http://membres.lycos.fr/nico911/carbo/carbo.html
    que la base utilisée est HO- .
    Sur la page suivante :http://www.cpc-net.com/reactions/CPC01070.html
    la base utilisée est le méthanolate .
    Dans mon cours la base utilisée est l'éthanolate .
    Dernière modification par chrome VI ; 08/06/2005 à 23h22.

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