Acididité d'une molécule organique .

[invite61942757]

Bonjour , imaginez la molécule du cylcohéxanone .
Substituez un hydrogène en position alpha du CO par un groupement méthyl ensuite substituez l'hydrogène alpha qui se trouve de l'autre coté de CO par un chlore vous obtenez une molécule que je vais nommer A .
Si A se trouve dans un milieu basique quel hydrogène je dois arracher le premier ?
L'hydrogène le plus acide ? l'hydrogène qui donne l'énolate le plus stable ? Lequel des deux bases conjuguées est le produit cinétique et pourquoi ?
Merci .
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[invitece330198]

Pour mon premier contact, je suis désolé de te poser une question: en mettant un dérivé halogéné en milieu basique, on obtiendrait plutôt un alcool ?

[invite61942757]

Pour mon premier contact, je suis désolé de te poser une question: en mettant un dérivé halogéné en milieu basique, on obtiendrait plutôt un alcool ?

Bonjour , merci et bienvenue à toi .
La base utilisée est l'ethanolate et non pas l'hydroxyde mais je ne sais pas dans quel solvant la réaction a lieu . Il s'agit d'une transposition (transposition de Favorsky) .
Pour répondre à ta question , je crois ( DONC JE NE SUIS PAS SUR ) que les réactions acido-basiques étant des réactions instantannées dans les milieux non visqueux alors les premières réactions qui vont avoir lieu sont les réactions acido-basiques (arrachement des hydrogènes en position alpha du carbonyl) , d'après mon cours l'hydrogène arraché est celui qui est sur le carbone porteur du groupe méthyl . Le carbanion obtenu va subsituer le chlore avant EtO- (ou HO-) car une réaction intramoléculaire est plus rapide qu'un réaction intermoléculaire .

[invite8241b23e]

mais avec EtO-, on ne fait pas un réarrangement de favorski ? Help Fajan !!

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitece330198]

selon ce site: http://membres.lycos.fr/jjww/meca38.htm, EtO- correspond au milieu basique acceptable...

[invite61942757]

Bonjour et merci beaucoup pour vos réponses .
Ton message m'a poussé à faire une petite recherche .
J'ai trouvé à la fin de la page :http://membres.lycos.fr/nico911/carbo/carbo.html
que la base utilisée est HO- .
Sur la page suivante :http://www.cpc-net.com/reactions/CPC01070.html
la base utilisée est le méthanolate .
Dans mon cours la base utilisée est l'éthanolate .