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Réarrangement de carbocation dans le cadre d'une hydratation d'un alcene



  1. #1
    Vishnu

    Réarrangement de carbocation dans le cadre d'une hydratation d'un alcene


    ------

    Bonjour a tous,

    En présence d'acide sulfurique, le hex-1-ene va donner 70% d'hexan-2-ol et 30% hexan-3-ol.
    La formation d'hexan-3-ol étant du au mouvement d'un H depuis le 3eme carbone jusqu'au 2eme carbone. Mais je ne comprends pas qu'elle est le moteur de ce rearrangement, le carbocation étant secondaire qu'elle que soit le mouvement du H?
    A quoi sert de ce rearrangement?

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : rearrangement de carbocation dans le cadre d'une hydratation d'un alcene

    bonsoir
    le réarrangement n'a pas trop d'intérêt ... il se fait et on n'y peut rien
    une autre possiblité mécanistique serait la déshydratation de l'alcool formé (pour donner une double liaison plus substituée et là tu vois venir la force motrice) suivie d'une réhydratation

    cordialement

  3. #3
    Vishnu

    Re : Réarrangement de carbocation dans le cadre d'une hydratation d'un alcene

    merci beaucoup

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