Une histoire de mésomérie

[invite64e915d8]

Bonjour,

J'ai quelques difficultés avec la mésomérie dont je ne suis pas sur d'avoir compris le principe :

On me demande d'expliquer à l'aide de la mésomérie pourquoi la longueur de la liaison intermédiaire C-C dans le butadiène est inférieure à celle du pentadiène.

En écrivant les formes limites de butadiène je trouve :
CH₂=CH-CH=CH₂
CH₂⁺-CH=CH-CH₂^-
CH₂^--CH=CH-CH₂⁺

Pour le pentadiène je trouve :
CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂
CH₂⁺-CH=CH₂-CH=CH₂^-
CH₂^-=CH-CH₂=CH-CH₂⁺

J'avais pensé à faire une sorte de moyenne (ex : dans le butadiène on a 2 cas sur 3 où il y a une double liaison à la place d'une simple, dans la liaison intermédiaire C-C) mais dans le pentadiène je ne vois pas quelle liaison utiliser
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[HarleyApril]

bonjour

regarde ton pentadiène, il y a du carbone à cinq pattes ...
on ne peut pas écrire de formule mésomère dans ce cas

à cause de la délocalisation, dans le butadiène, la liaison simple possède un peu de caractère de type double liaison
c'est pour ça qu'elle est plus courte qu'une liaison simple, telle qu'on en trouve dans le penta-1,4-diène

cordialement

[invite64e915d8]

Ah zut... quelles sont les conditions pour qu'il puisse y avoir mésomérie déjà ?

[moco]

Pour qu'il y ait mésomérie, il faut qu'il y ait une succession de simples liaisons C-C et de doubles liaisons C=C, en alternance.
Ce n'est pas le cas dans la molécule CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂.
Par contre c'est le cas dans CH₂=CH-CH=CH-CH₃

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite64e915d8]

C'est la seule condition ? Il n'y a pas aussi des conditions sur les molécules ionisées ?

[HarleyApril]

des doublets peuvent être délocalisés
exemple
(CH₃)₂N-CH=CH₂ et délocalisation du doublet de l'azote

on peut également délocaliser sur une lacune (ou case vide)
exemple
carbocation allylique CH₂=CH-CH₂⁺

note bien que dans chaque cas, c'est une seule liaison simple (en rouge) qui sépare les protagonistes

cordialement